QUÍMICA DE COMPUESTOS NATURALES

QUÍMICA DE COMPUESTOS NATURALES

GRADO EN FARMACIA

1. Datos de la asignatura

(Fecha última modificación: 21-07-17 21:38)
Código
100147
Plan
201
ECTS
5.00
Carácter
OPTATIVA
Curso
3
Periodicidad
Primer cuatrimestre
Área
QUIMICA ORGÁNICA
Departamento
Ciencias Farmacéuticas
Plataforma Virtual

Campus Virtual de la Universidad de Salamanca

Datos del profesorado

Profesor
María Ángeles Castro González
Grupo/s
1
Departamento
Ciencias Farmacéuticas
Área
Química Orgánica
Centro
Fac. Farmacia
Despacho
Planta 2ª
Horario de tutorías

12-14 h.

URL Web
-
E-mail
macg@usal.es
Teléfono
923294500 ext 1824
Profesor
María Concepción Pérez Melero
Grupo/s
1
Departamento
Ciencias Farmacéuticas
Área
Química Orgánica
Centro
Fac. Farmacia
Despacho
En el Dpto de Ciencias Farmacéuticas, sección Química Farmacéutica (2º piso) (CPM)
Horario de tutorías

12-14 h.

URL Web
https://studium.usal.es/ diarium.usal.es/conchapm
E-mail
conchapm@usal.es
Teléfono
677554917 Ext 1845

2. Sentido de la materia en el plan de estudios

Bloque formativo al que pertenece la materia.

Química

Papel de la asignatura.

Básico / complementario

Perfil profesional.

Importante para los profesionales interesados en: Farmacia  Natural/Fitoterapia/

Descubrimiento de nuevos fármacos

3. Recomendaciones previas

  • Haber superado las materias previas del área de Química Orgánica y restantes áreas de Química.
  • Haber superado las asignaturas de Botánica y Farmacognosia
  • Haber superado las asignaturas de Fisiología y Bioquímica

4. Objetivo de la asignatura

Conocer los principales tipos estructurales de Compuestos Naturales, las rutas biogenésicas que los producen, las vías y métodos de obtención, identificación y estudio, sus transformaciones y su utilidad como fuente, modelo y material de partida para la generación de nuevos fármacos.

5. Contenidos

Teoría.

Tema 1: Introducción. Química de los Productos Naturales. Clasificación biogenésica de los Compuestos Naturales. Justificación de su estudio. Aplicaciones.

Tema 2: Metodologías de estudio de Productos Naturales. Extracción y purificación.

Caracterización e Identificación. Determinación estructural.

Tema 3: Precursores y rutas biogenésicas principales. Mecanismos químicos de formación y transformación de metabolitos secundarios.

Tema 4: La ruta del acetato/propionato. Ácidos grasos y relacionados. Acetogeninas cicloalifáticas. Acetogeninas aromáticas.

Tema 5: La ruta del shikimato. Aminoácidos aromáticos y relacionados. Fenilpropanoides.

Cromenoides. Lignanoides. Otros bencenoides.

Tema 6: La ruta del mevalonato. Isoprenoides. Aspectos estereoquímicos. Monoterpenos.

Sesqui- di-, tri- y politerpenoides. Esteroides.

Tema 7: Alcaloides. Características generales y clasificación. Alcaloides derivados de ornitina, lisina, ácido nicotínico, tirosina y triptófano. Aspectos estereoquímicos.

Tema 8: Metabolitos de origen mixto. Conjugados glicosídicos. Derivados de shikimato y acetato. Derivados de mevalonato y acetato. Derivados de shikimato y mevalonato. Derivados de triptófano y mevalonato.

Tema 9: Síntesis de Compuestos Naturales. Consideraciones generales. Estrategias y ejemplos.

Práctica.

  1. Acceso y manejo de la información electrónica sobre productos naturales.
  2. Cálculo, predicción y determinación de propiedades fisicoquímicas de compuestos naturales.
  3. Identificación de compuestos naturales.
  4. Determinación estructural de compuestos naturales.

6. Competencias a adquirir

Básicas / Generales.

  • Conocimientos sobre los principales tipos estructurales de Compuestos Naturales (CG1),
  • Las rutas biogenésicas que los producen (CG2),
  • Las vías y métodos de obtención, identificación y estudio, sus transformaciones (CG3) y Su utilidad como fuente, modelo y material de partida para la generación de nuevos fármacos (CG4).

Específicas.

  • Conocimientos químicos básicos sobre metabolitos naturales, sus orígenes y sus vías de obtención o preparación (CE1).
  • Capacidad para diferenciarlos estructuralmente de los productos sintéticos (CE2).
  • Capacidad para reconocerlos e identificarlos por sus propiedades fisicoquímicas y espectroscópicas. (CE3).
  • Capacidad para llegar a asignar estructuras de poca complejidad. (CE4).
  • Capacidad para asociarlos a las fuentes de procedencia. (CE5).

Transversales.

Instrumentales: Resolución de problemas, habilidades de investigación. (CT1).

Personales: capacidad de trabajo multidisciplinar, reconocimiento de diversidad (CT2).

Sistémicas: Capacidad de aprender, creatividad, motivación de logro. (CT3).

7. Metodologías

Clase  magistral,  seminarios basados en problemas prácticos y clases prácticas de laboratorio

8. Previsión de Técnicas (Estrategias) Docentes

9. Recursos

Libros de consulta para el alumno.

P.M. DEWICK. 2009. «Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach». John Wiley. Chichester.

J. A. MARCO. 2006. «Química de los productos naturales». Síntesis. Madrid.

P. GIL RUIZ. 2002. «Productos naturales». Univ. Pub. Navarra. Pamplona.

Otras referencias bibliográficas, electrónicas o cualquier otro tipo de recurso.

A. MURRAY y J. CARNDUT. 1972. «Natural Products». (Vol. 4 de «Basic Organic Chemistry». Eds:

M. TEDDER y A. NECHVATAL. J. Wiley and Sons. London. (Traduc. Ed. Urmo. Bilbao).

NAKANISHI y otros, «Natural Products Chemistry». Vol. 1 - 3. 1974-1984. Academic Press. N York.

R.B. HERBERT 1981, «The Biosynthesis of Secondary Metabolites». Chapman and Hall. Londres.

N.R. KRISHNASWAMY. 2010. «Chemistry of Natural Products». CRC Press. New York.

D.J.NEWMAN, G. M. CRAGG. «Natural products as sources of new drugs over the 30 years from 1981 to 2010». J Nat Prod. 2012, 75:311-35.

http://www.genome.jp/kegg/

10. Evaluación

Consideraciones generales.

La evaluación se realizará sobre la base de la participación activa en clases, seminarios y prácticas y el interés global demostrado por la asignatura, complementados con la realización de los trabajos, resolución de problemas y superación de las pruebas establecidas.

Criterios de evaluación.

Para superar la asignatura será necesario alcanzar una valoración mínima de 5 puntos sobre 10, tomando en consideración los términos siguientes:

1- Evaluación continua

  • Asistencia a clases de teoría, seminarios y sesiones de prácticas
  • Participación activa en seminarios y prácticas.
  • Superación de las pruebas de control
  • Contenidos, calidad y presentación, en su caso, del trabajo asignado

2- Evaluación global

Instrumentos de evaluación.

  • Asistencia y participación
  • Ejercicios de control de progreso
  • Trabajo asignado
  • Evaluaciones

 

Recomendaciones para la evaluación.

Estudio,  participación  activa  en  el  curso,  consulta  de  dudas,  manejo  de  textos  y  bibliografía, trabajo y estudio en colaboración, entrenamiento en resolución de cuestiones y problemas

Recomendaciones para la recuperación.

En caso de precisar convocatoria extraordinaria, la calificación global se obtendrá considerando:

Evaluación continua del curso (resultado convocatoria ordinaria): hasta el 30%

Trabajo propuesto (renovado y reeditado con posibles mejoras): hasta el 40%

Prueba escrita de la recuperación: hasta el 30%

11. Organización docente semanal