QUÍMICA ORGÁNICA III

QUÍMICA ORGÁNICA III

GRADO EN QUÍMICA

1. Datos de la asignatura

(Fecha última modificación: 24-07-17 10:29)
Código
104024
Plan
UXXI
ECTS
9.00
Carácter
OBLIGATORIA
Curso
3
Periodicidad
Segundo Semestre
Área
QUIMICA ORGÁNICA
Departamento
Química Orgánica
Plataforma Virtual

Campus Virtual de la Universidad de Salamanca

Datos del profesorado

Profesor
Josefa Anaya Mateos
Grupo/s
1
Departamento
Química Física
Área
Química Orgánica
Centro
Fac. Ciencias Químicas
Despacho
A3502
Horario de tutorías

Joaquín Rodríguez Morán: Previa cita por correo electrónico

Resto de Profesores: A convenir con el alumno

URL Web
www.usal.es
E-mail
janay@usal.es
Teléfono
923294400 Ext. 6346 666 58 90 68
Profesor
Cruz Caballero Salvador
Grupo/s
1
Departamento
Química Física
Área
Química Orgánica
Centro
Fac. Ciencias Químicas
Despacho
A3506
Horario de tutorías

Joaquín Rodríguez Morán: Previa cita por correo electrónico

Resto de Profesores: A convenir con el alumno

URL Web
https://moodle2.usal.es/
E-mail
ccsa@usal.es
Teléfono
677 54 99 74 / Ext. 4481
Profesor
Rosalina Fernández Moro
Grupo/s
1
Departamento
Química Física
Área
Química Orgánica
Centro
Fac. Ciencias Químicas
Despacho
A2506
Horario de tutorías

Joaquín Rodríguez Morán: Previa cita por correo electrónico

Resto de Profesores: A convenir con el alumno

URL Web
https://moodle2.usal.es/
E-mail
rfm@usal.es
Teléfono
666 58 90 71 / Ext. 6342
Profesor
Joaquín Rodríguez Morán
Grupo/s
1
Departamento
Química Física
Área
Química Orgánica
Centro
Fac. Ciencias Químicas
Despacho
A3505
Horario de tutorías

Joaquín Rodríguez Morán: Previa cita por correo electrónico

Resto de Profesores: A convenir con el alumno

URL Web
-
E-mail
romoran@usal.es
Teléfono
-

2. Sentido de la materia en el plan de estudios

Bloque formativo al que pertenece la materia.

Fundamental

Papel de la asignatura.

El estudio de este curso de Química Orgánica III se basa en los conocimientos adquiridos en las asignaturas previas de Química Orgánica I, II y Experimentación en Q. Orgánica así como de las asignaturas Química I y II. Con estos conocimientos en esta asignatura se estudiará la retrosíntesis y la consecuente elaboración de metodologías sintéticas, interconversión de G. F. y formación de enlaces C-C, C=C y C-X. Esta asignatura permitirá al alumno aplicar todos los conocimientos obtenidos en Química Orgánica I y II a la síntesis de moléculas orgánicas, llevando a cabo varios experimentos prácticos para afianzar estos conocimientos y que el alumno sea capaz de diseñar y realizar una secuencia sintética

Perfil profesional.

Esta asignatura está dirigida a alumnos de Grado y se encuadra en los conocimientos necesarios en Química Orgánica que debe tener un alumno de Química, Ingeniería Química, Farmacia, Biología, Biotecnología, Bioquímica o cualquier grado que necesite conocimientos de Química Orgánica.

3. Recomendaciones previas

Haber  superado  las  asignaturas  de  Química  Orgánica  I,  Química  Orgánica  II  y  Experimentación  en  Química Orgánica.

4. Objetivo de la asignatura

  1. Afianzar los conocimientos del estudiante sobre la reactividad de los grupos funcionales.
  2. Diseñar síntesis de compuestos orgánicos que involucren a estos grupos funcionales de complejidad media.
  3. Elegir los reactivos y estrategias en función de criterios mecanísticos y estructurales.
  4. Ser capaz de diseñar estrategias sintéticas en términos de economía de átomos, seguridad de manipulación y reutilización de catalizadores.
  5. Diseñar procedimientos compatibles con los principios de Química Verde.
  6. Aplicar la bibliografía al diseño de síntesis.
  7. Iniciar al alumno en la síntesis por pasos y en el diseño.
  8. Realización de aislamientos de productos orgánicos desde sus fuentes naturales.
  9. Desarrollar la capacidad del alumno para resolver los problemas que pueden presentarse en un laboratorio de Química Orgánica.
  10. Desarrollar la capacidad del alumno para analizar los resultados obtenidos y extraer conclusiones.
  11. Potenciar el espíritu crítico

5. Contenidos

Teoría.

Teóricos:

Tema 1. Metodología sintética.

Tema 2. Análisis retrosintético.

Tema 3. Interconversión de grupos funcionales.

Tema 4. Grupos protectores.

Tema 5. Formación de enlaces C-C: simples, dobles, triples.

Tema 6. Formación de enlaces C-Heteroátomo.

Seminarios:

Resolución de problemas referidos al diseño de síntesis que se centrarán en:

Selección de reactivos y condiciones de reacción.

Descripción de los mecanismos de reacción a que se haga referencia.

Diseñar diversas estrategias de síntesis para las moléculas objetivo.

Práctica.

Prácticos:

Reforzar  el  conocimiento  de  las  distintas  técnicas  fundamentales  en  un  laboratorio  de  Química  Orgánica,  que  se afianzaron en Experimentación de Química Orgánica :

Separación de mezclas: extracción líquido-líquido.

Filtración por gravedad y a vacío.

Secado de disolventes.

Aislamiento de sólidos y líquidos disueltos: destilación en rotavapor.

Cromatografía de capa fina: análisis de pureza y comparación con patrones.

Purificación de sólidos: cristalización.

Caracterización de sólidos: determinación de puntos de fusión.

Purificación y caracterización de líquidos: destilaciones.

Experiencias de síntesis:

  • Epoxidación de enonas: Óxido de isoforona
  • Cicloadición de Diels-Alder: Ácido cis-ciclohex-4-en-1,2-dicarboxílico.
  • Adición 1,3-dipolar: 3,5-Difenilisoxazolina
  • Enaminas: 2-Oxociclohexanoacetato de etilo
  • Transposición de Claisen: 2-Alilfenol

Síntesis por pasos:

  • Sustitución radicalaria y reacción de Wittig: Ácido 4-vinilbenzoico.
  • Adición de Michael y condensación aldólica: 5,5-Dimetilciclohexan-1,3-diona (Dimedona)

Aislamiento de productos de su fuente natural:

  • Aislamiento y determinación de Productos Naturales
  • Aislamiento y purificación del Licopeno del tomate

Determinación estructural.

  • Caracterización   de   compuestos   orgánicos.   Aplicaciones   de   las   técnicas   espectroscópicas   a   la determinación estructural de los compuestos orgánicos.

6. Competencias a adquirir

Básicas / Generales.

CG1.  Que los graduados posean conocimientos fundamentales en Química Orgánica.

CG3. Que los graduados posean conocimientos de la metodología y del fundamento de las técnicas instrumentales y de laboratorio, que le puedan permitir abordar los constantes y continuos avances científicos y tecnológicos, así como su aplicación.

CG4. Que los graduados posean capacidad para desarrollar métodos de trabajo, de organización, de dirección y ejecución de tareas.

CG5. Que los graduados posean capacidad para generar y transmitir conocimiento.

Específicas.

CE7. Sintetizar compuestos orgánicos

CE8. Conocer y relacionar las propiedades, estructura y reactividad de los compuestos químicos.

CE14. Relacionar la estructura y función de las principales biomoléculas.

CE17. Reconocer y analizar nuevos problemas y planear estrategias para solucionarlos

CE18. Evaluación, interpretación y síntesis y datos de información Química.

CE19. Llevar a cabo procedimientos estándar de laboratorios implicados en trabajos sintéticos, en relación con sistemas orgánicos.

CE24. Reconocer y valorar los procesos químicos en la vida diaria.

CE26. Capacidad para relacionar la Química con otras disciplinas.

Transversales.

Todas las competencias Instrumentales, Personales  y Sistémicas del Grado.

7. Metodologías

Actividades teóricas (dirigidas por el profesor).

Sesión magistral: Exposición de los contenidos de la asignatura.

Eventos científicos: Asistencia a conferencias y exposiciones, con ponentes de prestigio. Prácticas en aulas de informáticas ejercicios prácticos utilizando programas adecuados

Seminarios: Formulación, análisis, resolución y debate de un problema o ejercicio, relacionado con la asignatura. Exposiciones: Presentación oral por parte de los alumnos de un tema o trabajo.

Atención personalizada (dirigida por el profesor) Tutorías: Resolución de dudas de los alumnos.

Actividades de seguimiento on-line: Interacción a través de las TIC. Actividades prácticas autónomas (sin el profesor)

Preparación de trabajos

Estudios previos: búsqueda, lectura y trabajo de documentación.

Trabajos que realiza el alumno.

Resolución de problemas: Ejercicios relacionados con la temática de la asignatura, por parte del alumno. Pruebas de evaluación: exámenes de diferente tipo.

Adiestrar al alumno en la preparación, desarrollo y registro del trabajo experimental en Química Orgánica (Cuaderno de laboratorio).

Potenciar el espíritu crítico necesario en cualquier actividad científica.

Aprender las técnicas más habituales para el desarrollo de experiencias en Química Orgánica.

Adiestrar al alumno en la caracterización e identificación de compuestos orgánicos.

Realización de diferentes síntesis de productos orgánicos.

Realización de aislamientos de productos orgánicos desde sus fuentes naturales.

Desarrollar  la  capacidad  del  alumno  para  resolver  los  problemas  que  pueden  presentarse  en  un  laboratorio  de Química Orgánica.

Desarrollar la capacidad del alumno para analizar los resultados obtenidos y extraer conclusiones.

Potenciar las habilidades del alumno para el trabajo en equipo.

8. Previsión de Técnicas (Estrategias) Docentes

9. Recursos

Libros de consulta para el alumno.

Bibliografía básica:

J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers ”Organic Chemistry“, 1ªEd. Oxford University Press (2001).

F.A. Carey, R.J. Sundberg,  ”Advanced Organic Chemistry“, Vols. A y B, 5 Ed. Plenum Press (2007).

M.B. Smith, J. March, ”Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure“, Wiley (2001).

M.B. Smith "Organic Synthesis" 2ª Ed, Mc Graw Hill Higher Education (2002)

L.M.Harwood, C.J. Moody "Experimental Organic Chemistry", Ed. Blackwell Sci. Publ. (1989).

Otras referencias bibliográficas, electrónicas o cualquier otro tipo de recurso.

J-H. Fuhrhop, G. Li, Organic Synthesis. Concepts and Methods. Ed. Wiley-VCH, 2003.

W. Carruthers, I. Goldham, Modern Methods of Organic Synthesis. 4ª edición. Cambridge University Press, 2004.

Varios libros tienen páginas web muy interesantes que se deben consultar

Ver tambien: http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/intro1.htm

10. Evaluación

Consideraciones generales.

La evaluación del aprendizaje se realizará de modo continuado

Criterios de evaluación.

La evaluación de esta asignatura constará de dos calificaciones teórica y práctica.

Sobre 100 puntos la calificación teórica supondrá 80 puntos y la calificación de las prácticas 20 puntos. Siendo necesario haber realizado las mismas para poder ser evaluado en la asignatura.

La calificación de la parte teórica (80 puntos) se llevará a cabo según los siguientes criterios:

1. Evaluación directa del profesor (10 puntos). Se tendrá en cuenta: Asistencia a clase

Participación en las discusiones en clase.

Calificaciones obtenidas por cada estudiante a lo largo del curso en las preguntas personales realizadas por el profesor

Espíritu crítico.

2. Seminarios de Química Orgánica (20 puntos). Se tendrá en cuenta:

Contenido y presentación por escrito del trabajo.

Resolución de problemas y exposición oral del estudiante o estudiantes elegidos para presentar el trabajo.

3. Exámenes (50 puntos): El examen se realizará en la fecha indicada por la Facultad. Los exámenes constarán de preguntas teórico y prácticas relacionadas con la materia. El tiempo estará limitado con el fin de que el estudiante demuestre su capacidad de síntesis.

El número mínimo de puntos del apartado teórico es de 20 para poder aprobar la asignatura. La calificación de la parte práctica (20 puntos) se llevará a cabo según los siguientes criterios:

  1. Trabajo experimental en el laboratorio 8 puntos
  2. Cuaderno de laboratorio 4 puntos
  3. Exámenes de prácticas 8 puntos

Instrumentos de evaluación.

Pruebas objetivas. Exámenes

Prueba de respuesta libre

Resolución de problemas

Recomendaciones para la evaluación.

Método de Trabajo: estudio continuado de la asignatura.

Resolución de todos los problemas y comprensión de los mismos.

Presentación de cuaderno e informes

Recomendaciones para la recuperación.

Asistencia a tutorías y estudio de los conceptos dados y resolución de todos los problemas

11. Organización docente semanal