COMPLEMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA

COMPLEMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA

GRADO EN QUÍMICA

1. Datos de la asignatura

(Fecha última modificación: 24-07-17 12:16)
Código
104039
Plan
UXXI
ECTS
6.00
Carácter
OPTATIVA
Curso
4
Periodicidad
Segundo Semestre
Área
QUIMICA ORGÁNICA
Departamento
Química Orgánica
Plataforma Virtual

Campus Virtual de la Universidad de Salamanca

Datos del profesorado

Profesor
David Díez Martín
Grupo/s
1
Departamento
Química Física
Área
Química Orgánica
Centro
Fac. Ciencias Químicas
Despacho
A2510
Horario de tutorías

A convenir con el alumno

URL Web
-
E-mail
ddm@usal.es
Teléfono
923 294400 Ext. 1529 -- 677 57 86 02

2. Sentido de la materia en el plan de estudios

Bloque formativo al que pertenece la materia.

FUNDAMENTAL

Papel de la asignatura.

El estudio de este curso de Complementos de Química Orgánica se basa en los conocimientos adquiridos en las asignaturas previas de Química Orgánica I-III y Experimentación en Q. Orgánica. Se pretende completar los conocimientos de Química Orgánica con el estudio de los compuestos polifuncionales y reordenamientos y aplicar todos los conocimientos adquiridos al estudio de tres ramas de Química Orgánica como son Química Heterocíclica con el estudio de los heterociclos aromáticos y Química de Productos Naturales con estudio de los metabolitos primarios y secundarios. Los lípidos, carbohidratos, proteínas o ácidos nucleicos, son compuestos esenciales para la vida, y se hará una introducción a su conocimiento. También se estudiaran la biosíntesis de productos naturales muchos de ellos empleados en medicina. Los conocimientos sintéticos adquiridos principalmente en Química Orgánica III se aplicará a la síntesis de alguno de ellos. De esta manera se afianzaran los conocimientos adquiridos previamente en las asignaturas de Química Orgánica.

Perfil profesional.

Esta asignatura está dirigida a alumnos de Grado  y se encuadra en los conocimientos necesarios en Química Orgánica que debe tener un alumno de Química, Ingeniería Química, Farmacia, Biología, Biotecnología, Bioquímica o cualquier grado que necesite conocimientos de Química Orgánica. Especialmente indicado para los profesionales de la industria farmacéutica y síntesis de compuestos orgánicos.

3. Recomendaciones previas

Haber superado las asignaturas de Química Orgánica I-III y Experimentación en Química Orgánica.

4. Objetivo de la asignatura

1. Ampliar los conocimientos del estudiante sobre la reactividad de los grupos funcionales.

2. Conocer los métodos de obtención de distintos compuestos polifuncionales y heterociclos.

3. Conocer la reactividad de los distintos compuestos polifuncionales y heterociclos.

4. Comprender y utilizar los mecanismos de las reacciones más importantes de  distintos compuestos polifuncionales y heterociclos.

5. Identificar los principales tipos de productos naturales y sus propiedades.

6. Conocer los principales metabolitos primarios y secundarios.

7. Conocer las propiedades de los metabolitos primarios y secundarios.

8. Conocer la biosíntesis de los principales metabolitos secundarios.

9. Aprender a diseñar síntesis de heterociclos y productos naturales, aplicando los conocimientos previamente adquiridos de Síntesis Orgánica.

10. Aplicar la bibliografía al conocimiento de nuevos métodos de síntesis de heterociclos y productos naturales.

11. Desarrollar la capacidad del alumno para analizar mecanismos y síntesis propuestos en la bibliografía.

12. Potenciar el espíritu crítico

5. Contenidos

Teoría.

Teóricos:

Tema 1. Compuestos polifuncionales.

1.1. Compuestos alílicos y vinílicos: Haluros de alilo. Haluros de vinilo. Alcoholes alílicos. Enoles y derivados. Enaminas. Hidroxialdehídos e hidroxicetonas Acetales y hemiacetales. Deshidratación y retroaldolización. Hidroxiácidos. Aminoácidos.

1.2. Compuestos carbonílicos insaturados. Cetenas. Compuestos carbonilicos α, β-insaturados: reacción con electrófilos y con nucleófilos. Reacción de Michael. Reacción con metales. Compuestos dicarbonílicos. Compuestos 1,2-dicarbonilicos: reordenamiento, enolización. Compuestos 1,3-dicarbonilicos: tautomeria. Aplicacion en sintesis. Ciclacion de compuestos dicarbonilicos. Proteccion de grupos funcionales.

Tema 2. Reacciones de reordenamiento.

2.1. Reordenamientos catiónicos y aniónicos. Clasificación. Reordenamiento de carbocationes. Reacciones de fragmentación. Reordenamientomde compuestos con deficiencia electronica en atomos de nitrogeno y oxigeno. Reordenamientos nucleofilos promovidos por carbaniones o carbenos.

2.2. Reacciones pericíclicas. Reacciones electrocíclicas: ciclaciones térmicas y fotoquímicas. Reacciones de cicloadición. Reordenamientos sigmatrópicos.

Tema 3. Heterociclos aromáticos.

3.1. Heterociclos aromáticos pentagonales. Heterociclos: clasificación, nomenclatura y aromaticidad. Pirrol, Tiofeno y Furano. Síntesis. Reactividad comparada. Reacciones con electrófilos. Reactividad de aniones derivados de heterociclos. Benzoderivados: Indol. Azoles. Productos naturales con heterociclos.

3.2.. Heterociclos aromáticos hexagonales. Piridina. Síntesis. Reactividad. Reacción con electrófilos. Reacción con nucleófilos. Reactividad de aniones de Piridina y analogos. Benzoderivados: Quinoleina e Isoquinoleina. Diazinas. Productos farmacéuticos.

Tema 4. Metabolitos primarios y secundarios.

4.1. Carbohidratos. Monosacáridos simples: estructura, configuración y conformación de la glucosa. Disacáridos y polisacáridos. Glicósidos. nucleósidos y nucleótidos. Ácidos nucleicos. Aminoácidos, péptidos y proteínas.

4.2. Metabolitos secundarios. Rutas biosintéticas. Síntesis de productos naturales representativos.

Práctica.

Seminarios:

Resolución de problemas referidos a la estructura, reactividad y síntesis de los compuestos que van viendo en el curso, con especial interés en:

Conocimiento de la estructura y reactividad de los compuestos estudiados.

Mecanismos de las reacciones que se estudian.

Síntesis de las diferentes moléculas objetivo.

Comprensión de los diferentes productos naturales estructura, origen y reactividad.

6. Competencias a adquirir

Básicas / Generales.

CG1.  Que los graduados posean conocimientos fundamentales en Química Orgánica.

CG3. Que los graduados posean conocimientos de la metodología y del fundamento de las Química Orgánica, que le puedan permitir abordar los constantes y continuos avances científicos y tecnológicos, así como su aplicación.

CG4. Que los graduados posean capacidad para desarrollar métodos de trabajo, de organización, de dirección y ejecución de tareas.

CG5. Que los graduados posean capacidad para generar y transmitir conocimiento.

Específicas.

CE7. Sintetizar compuestos orgánicos, especialmente heterociclos y naturales.

CE8. Conocer y relacionar las propiedades, estructura y reactividad de los compuestos químicos.

CE14. Relacionar la estructura y función de las principales biomoléculas.

CE17. Reconocer y analizar nuevos problemas y planear estrategias para solucionarlos

CE18. Evaluación, interpretación y síntesis y datos de información Química.

CE19. Llevar a cabo procedimientos estándar de laboratorios implicados en trabajos sintéticos, en relación con sistemas orgánicos.

CE24. Reconocer y valorar los procesos químicos en la vida diaria.

CE26. Capacidad para relacionar la Química con otras disciplinas.

Transversales.

Todas las competencias Instrumentales, Personales  y Sistémicas del Grado.

7. Metodologías

 

Actividades teóricas (dirigidas por el profesor).

Sesión magistral: Exposición de los contenidos de la asignatura.

Eventos científicos: Asistencia a conferencias y exposiciones, con ponentes de prestigio. 

Prácticas en aulas de informáticas ejercicios prácticos utilizando programas adecuados

Seminarios: Formulación, análisis, resolución y debate de un problema o ejercicio, relacionado con la asignatura.

Exposiciones: Presentación oral por parte de los alumnos de los problemas.

Atención personalizada (dirigida por el profesor).

Tutorías: Resolución de dudas de los alumnos.

Actividades de seguimiento on-line: Interacción a través de las TIC.

Preparación de trabajos

Estudios previos: búsqueda, lectura y trabajo de documentación.

Trabajos que realiza el alumno.

Resolución de problemas: Ejercicios relacionados con la temática de la asignatura, por parte del alumno.

Pruebas de evaluación: exámenes de diferente tipo.

Potenciar el espíritu crítico necesario en cualquier actividad científica.

Adiestrar al alumno en la caracterización e identificación de compuestos orgánicos.

Estudio y propuestas de diferentes síntesis de productos orgánicos.

Desarrollar la capacidad del alumno para analizar los resultados obtenidos y extraer conclusiones.

Potenciar las habilidades del alumno para el trabajo en equipo.

8. Previsión de Técnicas (Estrategias) Docentes

9. Recursos

Libros de consulta para el alumno.

Bibliografía básica:

R. S. Ward. Bifunctional Compounds, OUP, Oxford, 1996

J. A. Joule y K. Mills. Heterocyclic Chemistry. Wiley. New York, 2010

T. Gilchrist. Heterocyclic Chemistry. Longman. Harlow, U.K., 1997

D.T. Davies. Aromatic Heterocyclic Chemistry OUP. Oxford 1992

J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers ”Organic Chemistry“, 1ªEd. Oxford University Press, 2001.

P. M. Dewick. Medicinal Natural Products, a Biosynthetic Approach. 3ª Ed. Wiley. New York, 2009.

Otras referencias bibliográficas, electrónicas o cualquier otro tipo de recurso.

M.B. Smith, ”March´s Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and

Structure“, 7ª Ed. Wiley. New York, 2013.

F.A. Carey, R.J. Sundberg,  ”Advanced Organic Chemistry“, Vols. A y B, 5 Ed. Plenum Press, 2007.

Varios libros tienen páginas web muy interesantes que se deben consultar

Ver también: http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/intro1.htm

10. Evaluación

Consideraciones generales.

La evaluación del aprendizaje se realizará de modo continuado: 

Criterios de evaluación.

La evaluación de esta asignatura tendrá en cuenta tres apartados:.

Evaluación directa del profesor (10 puntos). Se tendrá en cuenta:

        -  Asistencia a clase

        -  Participación en las discusiones en clase.

        -  Calificaciones obtenidas por cada estudiante a lo largo del curso en las preguntas personales realizadas por el profesor.

        - Espíritu crítico.

2.       Seminarios (20 puntos). Se tendrá en cuenta: 

        -  Contenido y presentación por escrito del trabajo.

         - Resolución de problemas y exposición oral del estudiante o estudiantes elegidos para  presentar el trabajo.

3.       Examen (70 puntos): El examen se realizará en la fecha indicada por la Facultad. El examen constarán de preguntas teóricas y resolución de problemas. El tiempo estará limitado con el fin de que el estudiante demuestre su capacidad de síntesis.

El número mínimo de puntos del examen es de 30 para poder aprobar la asignatura.

Instrumentos de evaluación.

Pruebas objetivas. Exámenes

Prueba de respuesta libre

Resolución de problemas

Recomendaciones para la evaluación.

Método de Trabajo: estudio continuado de la asignatura.

Resolución de todos los problemas y comprensión de los mismos.

Recomendaciones para la recuperación.

Asistencia a tutorías y estudio de los conceptos dados y resolución de todos los problemas

11. Organización docente semanal