QUÍMICA ORGÁNICA I

QUÍMICA ORGÁNICA I

DOBLE TITULAC. GR. EN FARMACIA Y EN GESTIÓN DE PEQUEÑAS Y MEDIANAS EMPRESAS

1. Datos de la asignatura

(Fecha última modificación: 31-08-17 12:36)
Código
100108
Plan
DT11
ECTS
8.00
Carácter
BÁSICA
Curso
1
Periodicidad
Segundo Semestre
Área
QUIMICA ORGÁNICA
Departamento
Ciencias Farmacéuticas
Plataforma Virtual

Campus Virtual de la Universidad de Salamanca

Datos del profesorado

Profesor
María Concepción Pérez Melero
Grupo/s
1
Departamento
Ciencias Farmacéuticas
Área
Química Orgánica
Centro
Fac. Farmacia
Despacho
En el Dpto de Ciencias Farmacéuticas, sección Química Farmacéutica (2º piso) (CPM)
Horario de tutorías

Lunes a viernes de 12 a 14 h

URL Web
https://studium.usal.es/ diarium.usal.es/conchapm
E-mail
conchapm@usal.es
Teléfono
677554917 Ext 1845
Profesor
Pablo Anselmo García García
Grupo/s
1
Departamento
Ciencias Farmacéuticas
Área
Química Orgánica
Centro
Fac. Farmacia
Despacho
Fisiología Vegetal (3ª planta de la Facultad)
Horario de tutorías

Lunes a viernes de 12 a 14 h

URL Web
-
E-mail
pabloagg@usal.es
Teléfono
677554390 Ext 1884
Profesor
Raquel Álvarez Lozano
Grupo/s
2
Departamento
Ciencias Farmacéuticas
Área
Química Orgánica
Centro
Fac. Farmacia
Despacho
3º piso DCHA. Despacho 1º Dcha.
Horario de tutorías

Lunes a Viernes de 12 a 14h    

URL Web
https://studium.usal.es/
E-mail
raquelalvarez@usal.es
Teléfono
Exterior: 677554891 Centralita Univ.: 923294500 ext 1838 y 4528
Profesor
Manuel Medarde Agustín
Grupo/s
2
Departamento
Ciencias Farmacéuticas
Área
Química Orgánica
Centro
Fac. Farmacia
Despacho
En el Dpto de Ciencias Farmacéuticas, sección Química Farmacéutica (2º piso)
Horario de tutorías

Lunes a Viernes de 12 a 14h    

URL Web
-
E-mail
medarde@usal.es
Teléfono
Exterior: 677554786 Centralita Univ.:. Exts: 1823 y 4528
Profesor
Esther Caballero Salvador
Grupo/s
3
Departamento
Ciencias Farmacéuticas
Área
Química Orgánica
Centro
Fac. Farmacia
Despacho
En el Departamento de Ciencias Farmacéuticas, sección Química Farmacéutica (2º piso)
Horario de tutorías

Lunes a Viernes. Mañanas

URL Web
https://studium.usal.es/
E-mail
escab@usal.es
Teléfono
677554879 Ext. 1836
Profesor
María Pilar Puebla Ibáñez
Grupo/s
4
Departamento
Ciencias Farmacéuticas
Área
Química Orgánica
Centro
Fac. Farmacia
Despacho
En el Dpto de Ciencias Farmacéuticas, sección Química Farmacéutica (2º piso)
Horario de tutorías

Lunes a Viernes de 9 a 14 h

URL Web
https://studium.usal.es/
E-mail
puebla@usal.es
Teléfono
677554359 Ext. 1879

2. Sentido de la materia en el plan de estudios

3. Recomendaciones previas

-

4. Objetivo de la asignatura

Objetivos:

  • Aprender a representar y nombrar los principales tipos de compuestos orgánicos.
  • Conocer las características más importantes de las diferentes familias de compuestos
  • orgánicos a través de la relación que existe entre estructura, propiedades y reactividad.
  • Adquirir capacidad para formular los mecanismos de las reacciones orgánicas más
  • representativas.
  • Conocer algunas de las principales reacciones de utilidad para la síntesis orgánica.
  • Adquirir las herramientas básicas para entender el comportamiento de los compuestos
  • orgánicos en sus diferentes aspectos para ser capaz de aplicarlos en un futuro a situaciones diversas y en contextos diferentes.
  • Conocer   y saber aplicar las principales técnicas experimentales que se emplean en un laboratorio de Química Orgánica.

5. Contenidos

Teoría.

TEMA 1. Enlaces en las moléculas orgánicas: Enlaces C-H, metano. Enlaces C-C, etano. Enlaces C=C, etileno. Enlaces C≡C, acetileno. Enlaces sencillos carbono-heteroátomo. Enlaces múltiples carbono-heteroátomo. Longitud y fortaleza de enlaces. Uniones no covalentes.

TEMA 2. Tipos de compuestos orgánicos: Tipos de compuestos y clasificación. Compuestos acíclicos, cíclicos y policíclicos. Grupos funcionales. Reglas básicas de nomenclatura.

TEMA 3. Mecanismos e intermedios de reacción: Tipos de reacciones. Reacciones concertadas y reacciones por pasos. Tipos de mecanismos. Nucleófilos y electrófilos. Intermedios de reacción: iones carbonio, carbaniones y radicales.

TEMA 4. Acidos y bases: Propiedades ácido-base de los compuestos orgánicos. Grupos funcionales con carácter ácido. Grupos funcionales con carácter básico. Fuerza de los ácidos. Fuerza de las bases.

TEMA 5. Hidrocarburos y alcanos: Hidrocarburos: tipos y clasificación. Hidrocarburos saturados. Características generales. Formas de representación espacial. Análisis conformacional.  Reactividad.

TEMA 6. Cicloalcanos: Características generales y estabilidad. Análisis conformacional de cicloalcanos.  Reactividad.

TEMA 7. Estereoisomería: Isomería: constitucional y estereoisomería. Isomería óptica. Quiralidad y enantiomería. Configuraciones absoluta y relativa. Moléculas con dos o más estereocentros: diastereoisomería y formas meso. Isomería geométrica.

TEMA 8. Alquenos: Propiedades generales. Reacciones de adición. Estereoquímica de las reacciones de adición. Reacciones de oxidación. Reacciones en posición alílica.

TEMA 9. Alquinos: Propiedades generales. Reactividad: carácter ácido de los 1-alquinos. Reacciones de adición.

TEMA 10. Hidrocarburos poliinsaturados: Clasificación. Dienos conjugados. Reacciones de adición. Cicloadiciones. Reacciones de Diels-Alder.

TEMA 11. Benceno y aromaticidad: Concepto de aromaticidad: estructura del benceno y energía de estabilización. Propiedades generales. Reacciones de adición y oxidación.

TEMA 12. Sustitución electrofílica aromática: Naturaleza y mecanismo de la reacción. Efecto de los sustituyentes sobre la reactividad y la orientación. Hidrocarburos condensados.

TEMA 13. Derivados halogenados. Reacciones SN :Clasificación y características generales. Sustitución nucleofílica. Mecanismos SN2 y SN1. Estereoquímica de las reacciones SN. Factores con influencia en la velocidad de reacción de las reacciones de SN. Reacciones de SN aromáticas.

TEMA 14. Derivados halogenados. Reacciones E: Reacciones de eliminación. Mecanismos E2 y E1. Estereoquímica de las reacciones de eliminación.

TEMA 15. Compuestos organometálicos: Propiedades y reactividad generales. Reactivos de Grignard.

TEMA 16. Alcoholes, fenoles y tioles: Clasificación y propiedades generales. Carácter ácido. Reacciones de desplazamiento y eliminación. Reacciones de oxidación.

TEMA 17. Eteres, epóxidos y sulfuros: Propiedades generales. Reactividad.

TEMA 18. Aminas: Clasificación. Reacciones ácido-base. Reacciones de alquilación. Sales de amonio cuaternario. Reacción de las aminas con el ácido nitroso. Reactividad de las sales de diazonio.

TEMA 19. Compuestos carbonílicos: Clasificación y propiedades generales. Reacciones de adición. Características generales y factores con influencia en la velocidad de la adición. Aldehídos y cetonas. Adiciones de Michael. Reacciones de oxidación y reducción.

TEMA 20. Acidos carboxílicos, derivados de ácido y nitrilos: Naturaleza del grupo carboxilo. Clasificación y propiedades generales. Carácter ácido. Reacciones de sustitución nucleofílica. Reacciones de adición. Reducciones. Descarboxilación.

TEMA 21. Reacciones en la posición alfa de los grupos carbonilo y carboxilo: Tautomería ceto- enólica. Reactividad en posición alfa respecto al grupo carbonilo. Alfa-halogenación. Reacciones en las que intervienen los aniones enolato. Alfa-alquilación. Condensación aldólica y reacciones relacionadas.

Práctica.

Prácticas en laboratorio: Reacciones, técnicas de separación y purificación. Síntesis orgánica.

Prácticas de visualización: Visualizaciones de la estructura tridimensional de las moléculas orgánicas con la ayuda de modelos.

Seminarios, prácticas en el aula, resolución de problemas y estudio de casos: Ampliación de contenidos de sesiones magistrales, resolución de diferentes problemas y supuestos prácticos que ayudan a la comprensión de los contenidos teóricos.

6. Competencias a adquirir

Específicas.

CE-1: Competencias de habilidad: Habilidad para diseñar transformaciones químicas de compuestos orgánicos. Habilidad para desarrollar procesos de laboratorio de síntesis y separación. Capacidad de estimar posibles riesgos existentes en un laboratorio de Química Orgánica.

CE-2: Competencias de  conocimiento: Conocimiento de la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en moléculas orgánicas.

CE-3: Competencias de actitudes: Imaginación, esfuerzo personal, colaboración en equipo.

Transversales.

CT-1: Instrumentales: Resolución de problemas. Toma de decisiones.

CT-2: Personales: Capacidad de crítica y autocrítica.

CT-3: Sistémicas: Capacidad de adaptarse a nuevas situaciones. Sensibilidad hacia temas medioambientales.

7. Metodologías

-

8. Previsión de Técnicas (Estrategias) Docentes

9. Recursos

Libros de consulta para el alumno.

D. KLEIN (2013) Química Orgánica. Panamericana. Buenos Aires.

F. A. CAREY (2006) Química Orgánica. McGraw Hill. México.

L. G. WADE (2004) Química Orgánica. Pearson-Prentice Hall. Madrid.

H. HART, D.J. HART, L.E. CRAINE, C. M. HADAD (2007) Química Orgánica. McGraw-Hill. Madrid.

K. P. C. VOLLHARDT, N. E. SCHORE (2008). Química Orgánica. Ediciones Omega S.A. Barcelona.

Otras referencias bibliográficas, electrónicas o cualquier otro tipo de recurso.

  • Otros libros de teoría de Química Orgánica:

S. EGE. (1997) Química Orgánica. Reverté S.A.

J. McMURRY. (2004) Química Orgánica. Ed. Grupo Editorial Thomson. México

  • Formulación y ejercicios:

W.  R.  PETERSON.  (1990).  Formulación  y  nomenclatura  Química  Orgánica.  Eunibar. Barcelona

QUIÑOA, R RIGUERA. (1999). Cuestiones y ejercicios de Química Orgánica. Una guía de estudio y autoevaluación. Ed. McGraw-Hill. Madrid.

GARCÍA CALVO-FLORES, J. A. DOBADO. (2007). Problemas resueltos de Química Orgánica. Ed. Thomson. Madrid.

Se recomendarán páginas-web: Que estén especializadas en la enseñanza y divulgación de la Química Orgánica.

 

10. Evaluación

Consideraciones generales.

Clases prácticas de laboratorio:

  • Realización obligatoria dentro de los grupos convocados durante el curso (condición necesaria para aprobar la asignatura).
  • Se realizará una prueba escrita al terminar las sesiones de clases de laboratorio. Será un ejercicio de 40-50 min de duración, con  preguntas de respuestas  cortas y/o tipo test. Obligatorio.
  • En caso de no superar la asignatura, no es necesario repetir las prácticas en los cursos siguientes.
  • Existe la posibilidad de mejora de la nota en los cursos siguientes a su realización, mediante una nueva prueba escrita sobre el contenido de las prácticas.

Evaluación continua:

  • Participación en las clases teóricas.
  • Participación en la discusión y resolución de ejercicios en clases de seminarios.
  • Tareas realizadas en clases de seminario.
  • Prueba de evaluación parcial.

Prueba de evaluación global de las competencias a adquirir en la asignatura:

  • Versará sobre el contenido de las clases teóricas, seminarios y en general sobre las competencias a alcanzar. Prueba de dos a tres horas de duración que podrá contener preguntas de teoría, ejercicios y problemas similares a los que se han trabajado durante el curso.

 

Criterios de evaluación.

Para superar la asignatura será necesario:

  • Obtener una calificación global igual o superior a cinco aplicando los criterios que se especifican a continuación.
  • La calificación global se obtendrá calculando la media ponderada según los siguientes criterios:

1. Evaluación continua: 45%. CE-1, CE-2, CE-3, CT-2

  • Participación en las clases teóricas.
  • Participación en la discusión y resolución de ejercicios en clases de seminarios.
  • Tareas realizadas en clases de seminarios.
  • Prueba de evaluación parcial.

2. Prácticas de laboratorio: 10%. CE-1, CT-1, CT-2, CT-3

  • Realización del trabajo práctico.
  • Interés y comprensión del trabajo práctico de laboratorio.
  • Prueba escrita.

3. Prueba de evaluación global de las competencias a adquirir en la asignatura: 45%.

CE-1, CE-2, CE-3, CT-2

Instrumentos de evaluación.

Descritos en el apartado anterior.

Recomendaciones para la evaluación.

Estudio, consulta de dudas, manejo de fuentes bibliográficas (libros e internet), trabajo en equipo.

Recomendaciones para la recuperación.

Convocatoria extraordinaria: Evaluación

La calificación global se obtendrá calculando la media ponderada según los siguientes criterios:

1. Evaluación continua: 20%.

  • Participación en las clases teóricas.
  • Participación en la discusión y resolución de ejercicios en clases de seminarios.
  • Tareas realizadas en clases de seminarios.
  • Prueba de evaluación parcial.

2. Prácticas de laboratorio: 10%.

  • Realización del trabajo práctico.
  • Interés en el trabajo práctico de laboratorio.
  • Prueba escrita.

3. Prueba de evaluación global de las competencias a adquirir en la asignatura: 70%.

11. Organización docente semanal