QUÍMICA ORGÁNICA II

QUÍMICA ORGÁNICA II

DOBLE TITULAC. GR. EN FARMACIA Y EN GESTIÓN DE PEQUEÑAS Y MEDIANAS EMPRESAS

1. Datos de la asignatura

(Fecha última modificación: 31-08-17 10:29)
Código
100114
Plan
DT11
ECTS
4.00
Carácter
BÁSICA
Curso
2
Periodicidad
Primer Semestre
Área
QUIMICA ORGÁNICA
Departamento
Ciencias Farmacéuticas
Plataforma Virtual

Campus Virtual de la Universidad de Salamanca

Datos del profesorado

Profesor
Manuel Medarde Agustín
Grupo/s
1 y 2
Departamento
Ciencias Farmacéuticas
Área
Química Orgánica
Centro
Fac. Farmacia
Despacho
En el Dpto de Ciencias Farmacéuticas, sección Química Farmacéutica (2º piso)
Horario de tutorías
Raquel Álvarez Lozano: Lunes a Viernes 12:00-14:00
Manuel Medarde Agustín: Lunes a Viernes 12:30-14:30
URL Web
-
E-mail
medarde@usal.es
Teléfono
Exterior: 677554786 Centralita Univ.:. Exts: 1823 y 4528
Profesor
Raquel Álvarez Lozano
Grupo/s
1 y 2
Departamento
Ciencias Farmacéuticas
Área
Química Orgánica
Centro
Fac. Farmacia
Despacho
3º piso DCHA. Despacho 1º Dcha.
Horario de tutorías
Raquel Álvarez Lozano: Lunes a Viernes 12:00-14:00
Manuel Medarde Agustín: Lunes a Viernes 12:30-14:30
URL Web
https://studium.usal.es/
E-mail
raquelalvarez@usal.es
Teléfono
Exterior: 677554891 Centralita Univ.: 923294500 ext 1838 y 4528

2. Sentido de la materia en el plan de estudios

3. Recomendaciones previas

-

4. Objetivo de la asignatura

• O-1• Conocer los distintos tipos de compuestos heterocíclicos y sus características generales.

• O-2• Saber nombrar los compuestos heterocíclicos sencillos y saber aplicar las reglas de nomenclatura de los compuestos heterocíclicos.

• O-3• Conocer las características estructurales más importantes de las diferentes familias de compuestos heterocíclicos aromáticos.

• O-4• Conocer y comprender la reactividad de los compuestos heterocíclicos en función de su estructura.

• O-5• Comprender las implicaciones derivadas de la presencia de los sistemas heterocíclicos en las propiedades de los compuestos biológicos y de los fármacos.

• O-6• Aplicar las principales normas de seguridad y técnicas experimentales que se emplean en un laboratorio de Química Orgánica.

• O-7• Adquirir la capacidad para manejar los compuestos orgánicos y llevar a cabo experimentalmente transformaciones químicas de los mismos.

• O-8• Llevar a cabo experimentalmente la síntesis y transformación de compuestos heterocíclicos.

• O-9• Conocer las principales técnicas empleadas en la determinación estructural de los compuestos orgánicos.

• O-10• Aprender a interpretar los datos necesarios para establecer la estructura de los compuestos orgánicos

5. Contenidos

Teoría.

Tema 1.- Clasificación y nomenclatura de los compuestos heterocíclicos.

Introducción. Derivados de importancia biológica.

Clasificación de los compuestos heterocíclicos.

Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocíclicos de un solo ciclo.

Numeración de heterociclos bicíclicos con nombre clásico reconocido.

Resolución de ejercicios.

Tema 2.- Estructura y propiedades generales de los compuestos heterocíclicos.

Aromaticidad en compuestos heterocíclicos. Sistemas π-deficientes y π-excedentes. Criterios de aromaticidad.

Tautomería.

Carácter ácido y básico.

Otras propiedades de interés farmacéutico de los compuestos heterocíclicos.

Resolución de ejercicios.

Tema 3.- Reactividad general de heterociclos aromáticos.

Sustitución electrofílica aromática. Heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.

Sustitución nucleofílica aromática. Heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.

Reacciones en las que participa el heteroátomo.

Reacciones de cicloadición. Heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.

Derivados organometálicos. Heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.

Reactividad de los sustituyentes. Heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.

Otras reacciones.

Resolución de ejercicios.

Tema 4.- Síntesis de heterociclos aromáticos.

Procedimientos sintéticos generales de compuestos heterocíclicos.

Reacciones de ciclación. Combinación de reactivos más frecuente.

Reacciones de cicloadición.

Síntesis más representativas de heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.

Resolución de ejercicios.

Tema 5.- Determinación estructural.

Determinación de la fórmula molecular y de los grupos funcionales.

Aplicación de la espectroscopia IR.

Aplicaciones de la RMN a la determinación estructural de compuestos orgánicos.

Determinación de la constitución molecular. Determinación de la estereoquímica.

Difracción de rayos X.

Resolución de ejercicios.

Práctica.

1- Preparación de 3,5-dimetilpirazol.

2- Obtención de 2-metilbenzimidazol.

3- Reacción de Diels-Alder entre furano y anhidrido maleico.

4- Preparación de 7-hidroxi-4-metilcumarina.                             

 

6. Competencias a adquirir

7. Metodologías

-

8. Previsión de Técnicas (Estrategias) Docentes

9. Recursos

Libros de consulta para el alumno.

T.L. GILCHRIST. «Química heterocíclica». Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, 1995.

C. BARTHELEMY GONZÁLEZ, P. CORNAGO RAMÍREZ, S. ESTEBAN SANTOS, «Química heterocíclica». Ed. UNED, 2014.

J.A. JOULE, K. MILLS. «Heterocyclic Chemistry». 4ª Ed. Blackwell Sciences. Londres, 2000.

D.T. DAVIES. «Aromatic Heterocyclic Chemistry». Oxford University Press. Oxford, 1994.

T. EICHER, S. HAUPTMANN «The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications»., 2ª Ed., Completamente revisada y ampliada, Wiley, Nueva York, 2003.

M. HESSE, H. MEIER, B. ZEECH  «Métodos Espectroscópicos en Química Orgánica» 5ª Ed, Síntesis S.A., Madrid, 1995.

Otras referencias bibliográficas, electrónicas o cualquier otro tipo de recurso.

http://ocw.usal.es/ciencias-biosanitarias/quimica-organica-ii

http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/hetero (página general de la IUPAC para la nomenclatura de sistemas heterocíclicos según el sistema Hantzsch-Widman)

10. Evaluación

Consideraciones generales.

Se tendrán en consideración las puntuaciones acumuladas a lo largo del desarrollo de la asignatura, evaluándose separadamente: las prácticas de laboratorio, la participación en clases de teoría y seminarios, la respuesta a diversos cuestionarios, las pruebas de evaluación progresiva y, en su caso, del examen final. Todos estos aspectos se detallarán en la primera clase y se publicarán en Studium.

Criterios de evaluación.

- Prácticas de laboratorio                                                                  (Obj 6-8)     10%

- Nomenclatura, estructura y propiedades comp. heterocíclicos        (O 1-3)       25%

- Reactividad de los compuestos heterocíclicos                                  (O 4-5)       20%

- Síntesis de los compuestos heterocíclicos                                         (O 4-5)       15%

- Determinación estructural                                                                 (O 9-10)      30%

En su momento se establecerán las puntuaciones de corte (puntuación mínima) de cada actividad, necesarias para que dicha actividad pueda aportar una puntuación positiva a la evaluación global.

Instrumentos de evaluación.

La evaluación se realizará empleando todos los elementos disponibles, resultantes de la participación del alumno en las actividades de la asignatura y de la realización de diversas pruebas y/o exámenes.

Siempre que la programación general del Grado lo permita, se efectuarán pruebas de evaluación continua en las semanas asignadas en la programación de la Facultad, además del examen parcial previsto en Noviembre.

Los alumnos podrán superar en un examen final las actividades que no hayan superado durante el curso.

Recomendaciones para la recuperación.

Los alumnos que no hayan superado las prácticas durante las semanas establecidas a tal efecto no podrán recuperarlas. Los alumnos que no hayan superado alguna de las demás actividades podrán recurrir a su recuperación mediante un examen global.

11. Organización docente semanal