Guías Académicas

QUÍMICA ORGÁNICA I

QUÍMICA ORGÁNICA I

GRADO EN FARMACIA

Curso 2021/2022

1. Datos de la asignatura

(Fecha última modificación: 28-10-21 13:28)
Código
100108
Plan
201
ECTS
8.00
Carácter
BÁSICA
Curso
1
Periodicidad
Segundo cuatrimestre
Área
QUIMICA ORGÁNICA
Departamento
Ciencias Farmacéuticas
Plataforma Virtual

Campus Virtual de la Universidad de Salamanca

Datos del profesorado

Profesor/Profesora
María Concepción Pérez Melero
Grupo/s
1
Departamento
Ciencias Farmacéuticas
Área
Química Orgánica
Centro
Fac. Farmacia
Despacho
Planta 2ª
Horario de tutorías
Lunes a Viernes de 12 a 14h
URL Web
https://diarium.usal.es/conchapm/
E-mail
conchapm@usal.es
Teléfono
677554917 Ext 1845
Profesor/Profesora
Pablo Anselmo García García
Grupo/s
1
Departamento
Ciencias Farmacéuticas
Área
Química Orgánica
Centro
Fac. Farmacia
Despacho
Planta 3ª
Horario de tutorías
Lunes a Viernes de 12 a 14h
URL Web
-
E-mail
pabloagg@usal.es
Teléfono
923294400 Ext 1884
Profesor/Profesora
Raquel Álvarez Lozano
Grupo/s
2
Departamento
Ciencias Farmacéuticas
Área
Química Orgánica
Centro
Fac. Farmacia
Despacho
Dpto Ciencias Farmacéuticas. Sección Química Farmacéutica (2ª planta de la Facultad de Farmacia)
Horario de tutorías
Lunes a Viernes de 12 a 14h
URL Web
https://studium.usal.es/
E-mail
raquelalvarez@usal.es
Teléfono
Exterior: 677554891 923294500 ext 1838 y 4528
Profesor/Profesora
Laura Gallego Yerga
Grupo/s
2
Departamento
Ciencias Farmacéuticas
Área
Química Orgánica
Centro
Fac. Farmacia
Despacho
Dpto Ciencias Farmacéuticas. Sección Química Farmacéutica (2ª planta izquierda de la Facultad de Farmacia)
Horario de tutorías
Lunes a Viernes de 12 a 14h
URL Web
https://studium.usal.es/
E-mail
gallego@usal.es
Teléfono
Exterior: 677554814 Int. Exts: 1825, 4528
Coordinador/Coordinadora
María Pilar Puebla Ibáñez
Grupo/s
3
Departamento
Ciencias Farmacéuticas
Área
Química Orgánica
Centro
Fac. Farmacia
Despacho
Departamento de Ciencias Farmacéuticas (2º piso Facultad de Farmacia)
Horario de tutorías
Lunes a Viernes de 12 a 14h
URL Web
https://studium.usal.es/
E-mail
puebla@usal.es
Teléfono
677554359 Ext. 1879
Profesor/Profesora
Pilar García García
Grupo/s
4
Departamento
Ciencias Farmacéuticas
Área
Química Orgánica
Centro
Fac. Farmacia
Despacho
Facultad de Farmacia, 3ª planta, Fisiología Vegetal
Horario de tutorías
Lunes a Viernes de 12:00 a 14:00
URL Web
-
E-mail
pigaga@usal.es
Teléfono
670880585 Ext.1841

2. Sentido de la materia en el plan de estudios

Papel de la asignatura.

 

3. Recomendaciones previas

No se han definido recomendaciones ni requisitos previos para acceder a esta asignatura.

4. Objetivo de la asignatura

  • Aprender a representar y nombrar los principales tipos de compuestos orgánicos.
  • Conocer las características más importantes de las diferentes familias de compuestos orgánicos a través de la relación que existe entre estructura, propiedades y reactividad.
  • Adquirir capacidad para formular los mecanismos de las reacciones orgánicas más representativas.
  • Conocer algunas de las principales reacciones de utilidad para la síntesis orgánica.
  • Adquirir las herramientas básicas para entender el comportamiento de los compuestos orgánicos en sus diferentes aspectos para ser capaz de aplicarlos en un futuro a situaciones diversas y en contextos diferentes.
  • Conocer y saber aplicar las principales técnicas experimentales que se emplean en un laboratorio de Química Orgánica.

5. Contenidos

Teoría.

CONTENIDO TEÓRICO

TEMA 1. Enlaces en las moléculas orgánicas: Enlaces C-H, metano. Enlaces C-C, etano. Enlaces C=C, etileno. Enlaces C≡C, acetileno. Enlaces sencillos carbono-heteroátomo. Enlaces múltiples carbono-heteroátomo. Longitud y fortaleza de enlaces. Uniones no covalentes.

TEMA 2. Tipos de compuestos orgánicos: Tipos de compuestos y clasificación. Compuestos acíclicos, cíclicos y policíclicos. Grupos funcionales. Reglas básicas de nomenclatura.

TEMA 3. Mecanismos e intermedios de reacción: Tipos de reacciones. Reacciones concertadas y reacciones por pasos. Tipos de mecanismos. Nucleófilos y electrófilos. Intermedios de reacción: iones carbonio, carbaniones y radicales.

TEMA 4.  Acidos y bases: Propiedades ácido-base  de  los compuestos orgánicos. Grupos funcionales con carácter ácido. Grupos funcionales con carácter básico. Fuerza de los ácidos. Fuerza de las bases.

TEMA 5. Hidrocarburos y alcanos: Hidrocarburos: tipos y clasificación. Hidrocarburos saturados. Características generales. Formas  de representación espacial. Análisis conformacional. Reactividad.

TEMA 6. Cicloalcanos: Características generales y estabilidad. Análisis conformacional de cicloalcanos. Reactividad.

TEMA 7. Estereoisomería: Isomería: constitucional y estereoisomería. Isomería óptica. Quiralidad y enantiomería. Configuraciones absoluta  y relativa.  Moléculas con dos o más estereocentros: diastereoisomería y formas meso. Isomería geométrica.

TEMA 8. Alquenos: Propiedades generales. Reacciones de adición. Estereoquímica de las reacciones de adición. Reacciones de oxidación. Reacciones en posición alílica.

TEMA 9. Alquinos: Propiedades generales. Reactividad: carácter ácido de los 1-alquinos. Reacciones de adición.

TEMA 10. Hidrocarburos poliinsaturados: Clasificación. Dienos conjugados. Reacciones de adición. Cicloadiciones. Reacciones de Diels-Alder.

TEMA 11. Benceno y aromaticidad: Concepto de aromaticidad: estructura del benceno y energía de estabilización. Propiedades generales. Reacciones de adición y oxidación.

TEMA 12. Sustitución electrofílica aromática: Naturaleza y mecanismo de la reacción. Efecto de los sustituyentes sobre la reactividad y la orientación. Hidrocarburos condensados.

TEMA 13. Derivados halogenados. Reacciones SN. Clasificación y características generales. Sustitución nucleofílica. Mecanismos SN2 y SN1. Estereoquímica de las reacciones SN. Factores con influencia en la velocidad de reacción de las reacciones de SN. Reacciones de SN aromáticas.

TEMA 14. Derivados halogenados. Reacciones E: Reacciones de eliminación. Mecanismos E2 y E1. Estereoquímica de las reacciones de eliminación.

TEMA 15. Compuestos organometálicos: Propiedades y reactividad generales. Reactivos de Grignard.

TEMA 16. Alcoholes, fenoles y tioles: Clasificación y propiedades generales. Carácter ácido. Reacciones de desplazamiento y eliminación. Reacciones de oxidación. TEMA 17. Eteres, epóxidos y sulfuros: Propiedades generales. Reactividad.

TEMA 18. Aminas: Clasificación. Reacciones ácido-base. Reacciones de alquilación. Sales de amonio cuaternario. Reacción de las aminas con el ácido nitroso. Reactividad de las sales de diazonio.

TEMA 19. Compuestos carbonílicos: Clasificación y propiedades generales. Reacciones de adición. Características generales y factores con influencia en la velocidad de la adición. Adiciones de Michael. Reacciones de oxidación y reducción.

TEMA 20. Acidos carboxílicos, derivados de ácido y nitrilos: Naturaleza del grupo carboxilo. Clasificación y propiedades generales. Carácter ácido. Reacciones de sustitución nucleofílica. Reacciones de SN en el grupo acilo. Reducciones. Descarboxilación.

TEMA 21. Reacciones en la posición alfa de los grupos carbonilo y carboxilo: Tautomería ceto- enólica. Reactividad en posición alfa respecto al grupo carbonilo. Alfa-halogenación. Reacciones en las que intervienen los aniones enolato. Alfa-alquilación. Condensación aldólica y reacciones relacionadas.

Práctica.

CONTENIDO PRÁCTICO

Prácticas en laboratorio: Reacciones, técnicas de separación y purificación. Síntesis orgánica.

Prácticas de visualización: Visualizaciones de la estructura tridimensional de las moléculas orgánicas con la ayuda de modelos.

Seminarios, resolución de problemas y estudio de casos: Ampliación de contenidos de sesiones magistrales, resolución de diferentes problemas y supuestos prácticos que ayudan a la comprensión de los contenidos teóricos.

6. Competencias a adquirir

Básicas / Generales.

CG-1: Reconocer las propias limitaciones y la necesidad de mantener y actualizar la competencia profesional, prestando especial importancia al autoaprendizaje de nuevos conocimientos basándose en la evidencia científica disponible.

Específicas.

CE-1: Competencias de habilidad: Habilidad para diseñar transformaciones químicas de compuestos orgánicos. Habilidad para desarrollar procesos de laboratorio de síntesis y separación. Capacidad de estimar posibles riesgos existentes en un laboratorio de QO.

CE-2: Competencias de conocimiento: Conocimiento de la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en moléculas orgánicas.

CE-3: Competencias de actitudes: Imaginación, esfuerzo personal, colaboración en equipo.

Transversales.

CT-1: Instrumentales: Resolución de problemas. Toma de decisiones.

CT-2: Personales: Capacidad de crítica y autocrítica.

CT-3: Sistémicas: Capacidad de adaptarse a nuevas situaciones. Sensibilidad hacia temas medioambientales

7. Metodologías

Sesiones Magistrales

Prácticas

Seminarios

Exposiciones y debates

Tutorías

Actividades de seguimiento online

Preparación de trabajos

Exámenes

8. Previsión de Técnicas (Estrategias) Docentes

9. Recursos

Libros de consulta para el alumno.

D. KLEIN (2013) Química Orgánica. Panamericana. Buenos Aires.

F. A. CAREY (2006) Química Orgánica. McGraw Hill. México.

L. G. WADE (2004) Química Orgánica. Pearson-Prentice Hall. Madrid.

H. HART, D.J. HART, L.E. CRAINE, C. M. HADAD (2007) Química Orgánica. McGraw-Hill. Madrid.

K. P. C. VOLLHARDT, N. E. SCHORE (2008). Química Orgánica. Ediciones Omega S.A. Barcelona.

S. EGE. (1997) Química Orgánica. Reverté S.A.

J. McMURRY. (2004) Química Orgánica. Ed. Grupo Editorial Thomson. México.

Formulación y ejercicios:

W.  R.  PETERSON.  (1990).  Formulación  y  nomenclatura  Química  Orgánica.  Eunibar. Barcelona

E. QUIÑOA, R. RIGUERA. (1999). Cuestiones y ejercicios de Química Orgánica. Una guía de estudio y autoevaluación. Ed. McGraw-Hill. Madrid.

F. GARCÍA CALVO-FLORES, J. A. DOBADO. (2007). Problemas resueltos de Química Orgánica. Ed. Thomson. Madrid.

Otras referencias bibliográficas, electrónicas o cualquier otro tipo de recurso.

Se recomendarán páginas-web: Que estén especializadas en la enseñanza y divulgación de la Química Orgánica.

 

 

 

 

 

10. Evaluación

Consideraciones generales.

Clases prácticas de laboratorio:

  • Realización y superación obligatorias dentro de los grupos convocados durante el curso.
  • Se realizará una prueba escrita al terminar las sesiones de clases de laboratorio.

Evaluación continua:

  • En las clases teóricas.
  • Participación en la discusión y resolución de ejercicios en clases de seminarios.
  • Participación en tareas realizadas
  • Prueba de Evaluación Parcial (no eliminatoria).

Prueba de evaluación global de las competencias a adquirir en la asignatura:

Versará sobre el contenido de las clases teóricas, seminarios y en general sobre las competencias a alcanzar.

Criterios de evaluación.

Para superar la asignatura será necesario:

Obtener una calificación global igual o superior a 5 aplicando los criterios que se especifican a continuación.

  • Se tendrán que igualar o superar las calificaciones mínimas especificadas en los apartados 2 y 3
  • La calificación global se obtendrá calculando la media ponderada según los siguientes criterios.

1. Evaluación continua: 40%. CE-1, CE-2, CE-3, CT-2

  • En las clases teóricas.
  • Participación en la discusión y resolución de ejercicios en clases de seminarios.
  • Participación en tareas realizadas
  • Prueba de evaluación parcial.

2. Prácticas de laboratorio: 10%. CE-1, CT-1, CT-2, CT-3

  • Participación del trabajo práctico.
  • Interés y comprensión del trabajo práctico de laboratorio.
  • Prueba escrita.

Para superar las Prácticas será necesario obtener una calificación igual o superior a 4.

 

3. Prueba de evaluación global de las competencias a adquirir en la asignatura: 50%.

CE-1, CE-2, CE-3, CT-2.

Para superar esta prueba será necesario obtener una calificación igual o superior a 4.

Instrumentos de evaluación.

Descritos en el apartado anterior

Recomendaciones para la evaluación.

Estudio, consulta de dudas, manejo de fuentes bibliográficas (libros e internet), trabajo en equipo.

Recomendaciones para la recuperación.

Convocatoria extraordinaria:

En la convocatoria extraordinaria se podrán recuperar los apartados 2 y/o 3, en caso de no haberlos superado en la convocatoria ordinaria.

Para superar la asignatura será necesario obtener una calificación igual o superior a 5

aplicando los criterios que se especifican a continuación.

- Se tendrán que igualar o superar las calificaciones mínimas especificadas en los apartados 2 y 3

- La calificación global se obtendrá calculando la media ponderada según los siguientes criterios.

  1. Evaluación continua: 20%
  2. Prácticas de laboratorio: 10%

          Para superar las Prácticas será necesario obtener una calificación igual o superior a 4.

      3. Prueba de evaluación global de las competencias a adquirir en la asignatura: 70%.

          Para superar esta prueba será necesario obtener una calificación igual o superior a 4.