Tema 1.- Clasificación y nomenclatura de los compuestos heterocíclicos.

Introducción. Derivados de importancia biológica.

Clasificación de los compuestos heterocíclicos.

Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocíclicos de un solo ciclo.

Numeración de heterociclos bicíclicos con nombre clásico reconocido.

Resolución de ejercicios.

Tema 2.- Estructura y propiedades generales de los compuestos heterocíclicos.

Aromaticidad en compuestos heterocíclicos. Sistemas π-deficientes y π-excedentes. Criterios de aromaticidad.

Tautomería.

Carácter ácido y básico.

Otras propiedades de interés farmacéutico de los compuestos heterocíclicos.

Resolución de ejercicios.

Tema 3.- Reactividad general de heterociclos aromáticos.

Sustitución electrofílica aromática. Heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.

Sustitución nucleofílica aromática. Heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.

Reacciones en las que participa el heteroátomo.

Reacciones de cicloadición. Heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.

Derivados organometálicos. Heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.

Reactividad de los sustituyentes. Heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.

Otras reacciones.

Resolución de ejercicios.

Tema 4.- Síntesis de heterociclos aromáticos.

Procedimientos sintéticos generales de compuestos heterocíclicos.

Reacciones de ciclación. Combinación de reactivos más frecuente.

Reacciones de cicloadición.

Síntesis más representativas de heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.

Resolución de ejercicios.

Tema 5.- Determinación estructural.

Determinación de la fórmula molecular y de los grupos funcionales.

Aplicación de la espectroscopia IR.

Aplicaciones de la RMN a la determinación estructural de compuestos orgánicos.

Determinación de la constitución molecular. Determinación de la estereoquímica.

Difracción de rayos X.

Resolución de ejercicios.

1- Preparación de 3,5-dimetilpirazol.

2- Obtención de 2-metilbenzimidazol.

3- Preparación de 7-hidroxi-4-metilcumarina.                             

T.L. GILCHRIST. «Química heterocíclica». Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, 1995.

C. BARTHELEMY GONZÁLEZ, P. CORNAGO RAMÍREZ, S. ESTEBAN SANTOS, «Química heterocíclica». Ed. UNED, 2014.

J.A. JOULE, K. MILLS. «Heterocyclic Chemistry». 4ª Ed. Blackwell Sciences. Londres, 2000.

D.T. DAVIES. «Aromatic Heterocyclic Chemistry». Oxford University Press. Oxford, 1994.

T. EICHER, S. HAUPTMANN «The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications»., 2ª Ed., Completamente revisada y ampliada, Wiley, Nueva York, 2003.

M. HESSE, H. MEIER, B. ZEECH  «Métodos Espectroscópicos en Química Orgánica» 5ª Ed, Síntesis S.A., Madrid, 1995.

http://ocw.usal.es/ciencias-biosanitarias/quimica-organica-ii

http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/hetero (página general de la IUPAC para la nomenclatura de sistemas heterocíclicos según el sistema Hantzsch-Widman)

Se tendrán en consideración las puntuaciones acumuladas a lo largo del desarrollo de la asignatura, evaluándose separadamente: las prácticas de laboratorio, la participación en clases de teoría y seminarios, la respuesta a diversos cuestionarios, las pruebas de evaluación progresiva y, en su caso, del examen final. Todos estos aspectos se detallarán en la primera clase y se publicarán en Studium.

Clases prácticas de laboratorio:

- Realización obligatoria y superación dentro de los grupos convocados durante el curso.

- Se realizará una prueba escrita al terminar las sesiones de clases de laboratorio.

Evaluación continua:

- Participación y realización de cuestionarios en las clases teóricas.

- Participación en la discusión y resolución de ejercicios en clases de seminarios.

Prueba de evaluación global de las competencias a adquirir en la asignatura:

- Se realizará pruebas escritas acerca de cada uno de los bloques de contenido en las fechas estipuladas en el calendario de exámenes de la Facultad.

Para superar la asignatura será necesario:

- Obtener una calificación global igual o superior a 5 aplicando los criterios que se especifican a continuación, siendo necesario una calificación superior a 4,5 en cada uno de los bloques que se indican en la ponderación para el cálculo de la calificación global.

1. Evaluación continua: 20%.

• Participación y realización de cuestionarios en las clases teóricas.
• Participación en la discusión y resolución de ejercicios en clases de seminarios.

2. Prácticas de laboratorio: 10%.

• Realización del trabajo práctico.
• Interés y comprensión del trabajo práctico de laboratorio.
• Prueba escrita.

3. Pruebas de evaluación global de las competencias a adquirir en la asignatura: 70%.

• Realización de prueba escrita parcial eliminatoria
• Realización de prueba escrita global

La calificación global se obtendrá calculando la media ponderada según los siguientes criterios:

- Prácticas de laboratorio                                                                 (Obj 6-8)     10%

- Nomenclatura, estructura y propiedades comp. heterocíclicos             (O 1-3)      30%

- Reactividad de los compuestos heterocíclicos                                   (O 4-5)      20%

- Síntesis de los compuestos heterocíclicos                                        (O 4-5)      15%

- Determinación estructural                                                               (O 9-10)     25%

La evaluación se realizará empleando todos los elementos disponibles, resultantes de la participación del alumno en las actividades de la asignatura y de la realización de diversas pruebas y/o exámenes.

Siempre que la programación general del Grado lo permita, se efectuarán pruebas de evaluación continua en las semanas asignadas en la programación de la Facultad, además del examen parcial previsto en Noviembre.

Los alumnos podrán superar en un examen final las actividades que no hayan superado durante el curso.

Los alumnos que no hayan superado las prácticas durante las semanas establecidas a tal efecto no podrán recuperarlas. Los alumnos que no hayan superado alguna de las demás actividades podrán recurrir a su recuperación mediante un examen global.