Guías Académicas

QUÍMICA ORGÁNICA II

QUÍMICA ORGÁNICA II

GRADO EN FARMACIA

Curso 2023/2024

1. Datos de la asignatura

(Fecha última modificación: 06-06-23 10:19)
Código
100114
Plan
201
ECTS
4.00
Carácter
BÁSICA
Curso
2
Periodicidad
Primer cuatrimestre
Idioma
Castellano
Área
QUIMICA ORGÁNICA
Departamento
Ciencias Farmacéuticas
Plataforma Virtual

Campus Virtual de la Universidad de Salamanca

Datos del profesorado

Profesor/Profesora
Laura Gallego Yerga
Grupo/s
1, a-b
Centro
Fac. Farmacia
Departamento
Ciencias Farmacéuticas
Área
Química Orgánica
Despacho
Departamento de Ciencias Farmacéuticas. Sección Química Farmacéutica: 2º piso a la izda
Horario de tutorías
Lunes a Viernes 12:00-14:00
URL Web
https://produccioncientifica.usal.es/investigadores/58047/detalle
E-mail
gallego@usal.es
Teléfono
Exterior: 677554814 Int. Exts: 1825
Coordinador/Coordinadora
Raquel Álvarez Lozano
Grupo/s
2, c-d
Centro
Fac. Farmacia
Departamento
Ciencias Farmacéuticas
Área
Química Orgánica
Despacho
Departamento de Ciencias Farmacéuticas. Sección Química Farmacéutica: 2º piso a la izda
Horario de tutorías
Lunes a Viernes 9:00-11:00
URL Web
https://produccioncientifica.usal.es/investigadores/57195/detalle
E-mail
raquelalvarez@usal.es
Teléfono
Exterior: 677554891 Int. Ext: 1838

2. Sentido de la materia en el plan de estudios

3. Recomendaciones previas

Tener superada la asignatura Química Orgánica I

Conocer las normas de seguridad en el laboratorio y el material básico de un laboratorio de química orgánica

4. Objetivo de la asignatura

• O-1• Conocer los distintos tipos de compuestos heterocíclicos y sus características generales.

• O-2• Saber nombrar los compuestos heterocíclicos sencillos y saber aplicar las reglas de nomenclatura de los compuestos heterocíclicos.

• O-3• Conocer las características estructurales más importantes de las diferentes familias de compuestos heterocíclicos aromáticos.

• O-4• Conocer y comprender la reactividad de los compuestos heterocíclicos en función de su estructura.

• O-5• Comprender las implicaciones derivadas de la presencia de los sistemas heterocíclicos en las propiedades de los compuestos biológicos y de los fármacos.

• O-6• Aplicar las principales normas de seguridad y técnicas experimentales que se emplean en un laboratorio de Química Orgánica.

• O-7• Adquirir la capacidad para manejar los compuestos orgánicos y llevar a cabo experimentalmente transformaciones químicas de los mismos.

• O-8• Llevar a cabo experimentalmente la síntesis y transformación de compuestos heterocíclicos.

• O-9• Conocer las principales técnicas empleadas en la determinación estructural de los compuestos orgánicos.

• O-10• Aprender a interpretar los datos necesarios para establecer la estructura de los compuestos orgánicos

5. Contenidos

Teoría.

Tema 1.- Clasificación y nomenclatura de los compuestos heterocíclicos.

Introducción. Derivados de importancia biológica.

Clasificación de los compuestos heterocíclicos.

Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocíclicos de un solo ciclo.

Numeración de heterociclos bicíclicos con nombre clásico reconocido.

Resolución de ejercicios.

 

Tema 2.- Estructura y propiedades generales de los compuestos heterocíclicos.

Aromaticidad en compuestos heterocíclicos. Sistemas π-deficientes y π-excedentes. Criterios de aromaticidad.

Tautomería.

Carácter ácido y básico.

Otras propiedades de interés farmacéutico de los compuestos heterocíclicos.

Resolución de ejercicios.

 

Tema 3.- Determinación estructural.

Determinación de la fórmula molecular y de los grupos funcionales.

Aplicación de la espectroscopia IR.

Aplicaciones de la RMN a la determinación estructural de compuestos orgánicos.

Determinación de la constitución molecular. Determinación de la estereoquímica.

Difracción de rayos X.

Resolución de ejercicios.

 

Tema 4.- Reactividad general de heterociclos aromáticos.

Sustitución electrofílica aromática. Heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.

Sustitución nucleofílica aromática. Heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.

Reacciones en las que participa el heteroátomo.

Reacciones de cicloadición. Heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.

Derivados organometálicos. Heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.

Reactividad de los sustituyentes. Heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.

Otras reacciones.

Resolución de ejercicios.

 

Tema 5.- Síntesis de heterociclos aromáticos.

Procedimientos sintéticos generales de compuestos heterocíclicos.

Reacciones de ciclación. Combinación de reactivos más frecuente.

Reacciones de cicloadición.

Síntesis más representativas de heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.

Resolución de ejercicios.

Práctica.

1- Preparación de 3,5-dimetilpirazol.

2- Obtención de 2-metilbenzimidazol.

3- Preparación de 7-hidroxi-4-metilcumarina.                    

 

6. Competencias a adquirir

Básicas / Generales.

CB1, CB2, CB3, CB4, CB5 Y CG1

Específicas.

CE1, CEM1-1, CEM1-3, CEM1-4, CEM1-5, CEM1-6, CEM1-7, CEM1-8, CEM1-9, CEM1-10, CEM1-11

7. Metodologías

-

8. Previsión de Técnicas (Estrategias) Docentes

9. Recursos

Libros de consulta para el alumno.

T.L. GILCHRIST. «Química heterocíclica». Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, 1995.

C. BARTHELEMY GONZÁLEZ, P. CORNAGO RAMÍREZ, S. ESTEBAN SANTOS, «Química heterocíclica». Ed. UNED, 2014.

J.A. JOULE, K. MILLS. «Heterocyclic Chemistry». 4ª Ed. Blackwell Sciences. Londres, 2000.

D.T. DAVIES. «Aromatic Heterocyclic Chemistry». Oxford University Press. Oxford, 1994.

T. EICHER, S. HAUPTMANN «The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications»., 2ª Ed., Completamente revisada y ampliada, Wiley, Nueva York, 2003.

M. HESSE, H. MEIER, B. ZEECH  «Métodos Espectroscópicos en Química Orgánica» 5ª Ed, Síntesis S.A., Madrid, 1995.

Otras referencias bibliográficas, electrónicas o cualquier otro tipo de recurso.

http://ocw.usal.es/ciencias-biosanitarias/quimica-organica-ii

http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/hetero (página general de la IUPAC para la nomenclatura de sistemas heterocíclicos según el sistema Hantzsch-Widman)

10. Evaluación

Consideraciones generales.

Se evaluarán por separado la docencia práctica y la docencia teórica.

Para superar la parte práctica es obligatoria la realización de las horas de prácticas en el laboratorio y la superación de un examen teórico-práctico.

Para superar la parte teórica se establecen dos modalidades de evaluación:

  1. Evaluación Continua
  2. Evaluación No Continua

Cada estudiante decidirá la modalidad de evaluación por la que opta. En cualquier caso, la presentación a la primera prueba de evaluación programada indicará que se ha optado por la opción de Evaluación Continua. No se permitirán cambios de modalidad de evaluación una vez pasada la fecha de la primera prueba de evaluación programada.

La evaluación continua constará de 2 pruebas escritas programadas en las fechas previstas en la Guía Académica y de la participación y resolución de ejercicios propuestos en las clases de teoría y seminarios.

La evaluación no continua constará de un examen final en la fecha prevista en la Guía académica para la evaluación en primera convocatoria.

Se considerará NO PRESENTADO a los estudiantes que no se hayan presentado a la evaluación de prácticas o a alguna de las pruebas escritas programadas.

Criterios de evaluación.

Para superar la asignatura será necesario:

- Obtener una calificación global igual o superior a 5 aplicando los criterios que se especifican a continuación:

 

1. Modalidad de Evaluación Continua:

    a) Participación y resolución de ejercicios propuestos en las clases de teoría y seminarios. 15%

    b) Prácticas de laboratorio: 15%.  (Realización del trabajo práctico y examen de prácticas en el laboratorio)

    c) Examen escrito, temas 1, 2 y 3. 35%

    d) Examen escrito, temas 4 y 5. 35%

 

Será necesario obtener una calificación superior a 5 en los apartados b), c) y d).

 

2. Modalidad de Evaluación No Continua:

    a) Prácticas de laboratorio: 15%.  (Realización del trabajo práctico y examen de prácticas en el laboratorio)

    b) Evaluación global mediante examen escrito. 85%

Será necesario obtener una calificación superior a 5 en los apartados a) y b).

Instrumentos de evaluación.

La evaluación se realizará empleando todos los elementos disponibles, resultantes de la participación del alumno en las actividades de la asignatura y de la realización de diversas pruebas y/o exámenes.

Siempre que la programación general del Grado lo permita, se efectuarán pruebas de evaluación continua en las semanas asignadas en la programación de la Facultad, además del examen parcial en la fecha asignada por la Facultad

Recomendaciones para la recuperación.

En la segunda convocatoria los estudiantes podrán recuperar los apartados no superados en la convocatoria ordinaria, salvo lo correspondiente a la participación y resolución de ejercicios en clase.