Tema 1.- Clasificación y nomenclatura de los compuestos heterocíclicos.

Introducción. Derivados de importancia biológica.

Clasificación de los compuestos heterocíclicos.

Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocíclicos de un solo ciclo.

Numeración de heterociclos bicíclicos con nombre clásico reconocido.

Resolución de ejercicios.

Tema 2.- Estructura y propiedades generales de los compuestos heterocíclicos.

Aromaticidad en compuestos heterocíclicos. Sistemas π-deficientes y π-excedentes. Criterios de aromaticidad.

Tautomería.

Carácter ácido y básico.

Otras propiedades de interés farmacéutico de los compuestos heterocíclicos.

Resolución de ejercicios.

Tema 3.- Determinación estructural.

Determinación de la fórmula molecular y de los grupos funcionales.

Aplicación de la espectroscopia IR.

Aplicaciones de la RMN a la determinación estructural de compuestos orgánicos.

Determinación de la constitución molecular. Determinación de la estereoquímica.

Difracción de rayos X.

Resolución de ejercicios.

Tema 4.- Reactividad general de heterociclos aromáticos.

Sustitución electrofílica aromática. Heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.

Sustitución nucleofílica aromática. Heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.

Reacciones en las que participa el heteroátomo.

Reacciones de cicloadición. Heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.

Derivados organometálicos. Heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.

Reactividad de los sustituyentes. Heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.

Otras reacciones.

Resolución de ejercicios.

Tema 5.- Síntesis de heterociclos aromáticos.

Procedimientos sintéticos generales de compuestos heterocíclicos.

Reacciones de ciclación. Combinación de reactivos más frecuente.

Reacciones de cicloadición.

Síntesis más representativas de heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.

Resolución de ejercicios.

1- Preparación de 3,5-dimetilpirazol.

2- Obtención de 2-metilbenzimidazol.

3- Preparación de 7-hidroxi-4-metilcumarina.                    

CB1, CB2, CB3, CB4, CB5 Y CG1

CE1, CEM1-1, CEM1-3, CEM1-4, CEM1-5, CEM1-6, CEM1-7, CEM1-8, CEM1-9, CEM1-10, CEM1-11

T.L. GILCHRIST. «Química heterocíclica». Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, 1995.

C. BARTHELEMY GONZÁLEZ, P. CORNAGO RAMÍREZ, S. ESTEBAN SANTOS, «Química heterocíclica». Ed. UNED, 2014.

J.A. JOULE, K. MILLS. «Heterocyclic Chemistry». 4ª Ed. Blackwell Sciences. Londres, 2000.

D.T. DAVIES. «Aromatic Heterocyclic Chemistry». Oxford University Press. Oxford, 1994.

T. EICHER, S. HAUPTMANN «The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications»., 2ª Ed., Completamente revisada y ampliada, Wiley, Nueva York, 2003.

M. HESSE, H. MEIER, B. ZEECH  «Métodos Espectroscópicos en Química Orgánica» 5ª Ed, Síntesis S.A., Madrid, 1995.

http://ocw.usal.es/ciencias-biosanitarias/quimica-organica-ii

http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/hetero (página general de la IUPAC para la nomenclatura de sistemas heterocíclicos según el sistema Hantzsch-Widman)

Se evaluarán por separado la docencia práctica y la docencia teórica.

Para superar la parte práctica es obligatoria la realización de las horas de prácticas en el laboratorio y la superación de un examen teórico-práctico.

Para superar la parte teórica se establecen dos modalidades de evaluación:

1. Evaluación Continua
2. Evaluación No Continua

Cada estudiante decidirá la modalidad de evaluación por la que opta. En cualquier caso, la presentación a la primera prueba de evaluación programada indicará que se ha optado por la opción de Evaluación Continua. No se permitirán cambios de modalidad de evaluación una vez pasada la fecha de la primera prueba de evaluación programada.

La evaluación continua constará de 2 pruebas escritas programadas en las fechas previstas en la Guía Académica y de la participación y resolución de ejercicios propuestos en las clases de teoría y seminarios.

La evaluación no continua constará de un examen final en la fecha prevista en la Guía académica para la evaluación en primera convocatoria.

Se considerará NO PRESENTADO a los estudiantes que no se hayan presentado a la evaluación de prácticas o a alguna de las pruebas escritas programadas.

Para superar la asignatura será necesario:

- Obtener una calificación global igual o superior a 5 aplicando los criterios que se especifican a continuación:

1. Modalidad de Evaluación Continua:

    a) Participación y resolución de ejercicios propuestos en las clases de teoría y seminarios. 15%

    b) Prácticas de laboratorio: 15%.  (Realización del trabajo práctico y examen de prácticas en el laboratorio)

    c) Examen escrito, temas 1, 2 y 3. 35%

    d) Examen escrito, temas 4 y 5. 35%

Será necesario obtener una calificación superior a 5 en los apartados b), c) y d).

2. Modalidad de Evaluación No Continua:

    a) Prácticas de laboratorio: 15%.  (Realización del trabajo práctico y examen de prácticas en el laboratorio)

    b) Evaluación global mediante examen escrito. 85%

Será necesario obtener una calificación superior a 5 en los apartados a) y b).

La evaluación se realizará empleando todos los elementos disponibles, resultantes de la participación del alumno en las actividades de la asignatura y de la realización de diversas pruebas y/o exámenes.

Siempre que la programación general del Grado lo permita, se efectuarán pruebas de evaluación continua en las semanas asignadas en la programación de la Facultad, además del examen parcial en la fecha asignada por la Facultad

En la segunda convocatoria los estudiantes podrán recuperar los apartados no superados en la convocatoria ordinaria, salvo lo correspondiente a la participación y resolución de ejercicios en clase.