Guías Académicas

EXPERIMENTACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA

EXPERIMENTACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA

GRADO EN QUÍMICA

Curso 2023/2024

1. Datos de la asignatura

(Fecha última modificación: 27-06-23 13:50)
Código
104016
Plan
UXXI
ECTS
6.00
Carácter
OBLIGATORIA
Curso
2
Periodicidad
Segundo Semestre
Idioma
Castellano
Área
QUIMICA ORGÁNICA
Departamento
Química Orgánica
Plataforma Virtual

Campus Virtual de la Universidad de Salamanca

Datos del profesorado

Profesor/Profesora
Narciso Martín Garrido
Grupo/s
1
Centro
Fac. Ciencias Químicas
Departamento
Química Orgánica
Área
Química Orgánica
Despacho
A2507
Horario de tutorías
URL Web
https://moodle2.usal.es/
E-mail
nmg@usal.es
Teléfono
923 294500 Ext. 6343 666 58 90 65
Profesor/Profesora
Angel Luis Fuentes de Arriba
Grupo/s
1
Centro
Fac. Ciencias
Departamento
Química Orgánica
Área
Química Orgánica
Despacho
A3505
Horario de tutorías
A convenir con el alumno
URL Web
https://moodle.usal.es/
E-mail
angelfuentes@usal.es
Teléfono
666589068 Extensión: 6346

2. Sentido de la materia en el plan de estudios

Bloque formativo al que pertenece la materia.

Fundamental

Papel de la asignatura.

  • La asignatura de Experimentación en Química Orgánica es una asignatura obligatoria de 4º semestre del Grado en Química, que pretende que el  alumno  adquiera  destreza  en  el  trabajo  de  laboratorio,  en  general,  y  en particular,  en  las  peculiaridades  y  las  técnicas  básicas  de  un  laboratorio  de  Química  Orgánica.  Para la realización  de  este  laboratorio  nos  basamos  en  los  conocimientos  adquiridos  en  las  asignaturas  de  Química Orgánica I y II, impartidas durante el 3er y 4º semestre (simultanea) y en las Operaciones Básicas de laboratorio que se cursan durante el primer curso del Grado en Química.

Perfil profesional.

Capacidad para desenvolverse adecuadamente en un laboratorio de Química Orgánica.

Capacidad para enfrentarse a los retos que supone el trabajo experimental.

Capacidad de tomar decisiones individualmente. Capacidad de trabajar en equipo.

Capacidad de resolver problemas mediante la aplicación integrada de los conocimientos adquiridos.

Capacidad de expresarse oralmente de una forma precisa y clara.

Capacidad de expresarse por escrito de una forma organizada y concisa.

3. Recomendaciones previas

Haber superado las asignaturas de Química I, Química II, Química Orgánica I y estar realizando la asignatura de Química Orgánica II.

4. Objetivo de la asignatura

  • Adiestrar al alumno sobre las normas de seguridad, manejo de material y reactivos y  tratamiento de residuos en un laboratorio de Química Orgánica.
  • Adiestrar al alumno en la búsqueda bibliográfica y análisis de datos.
  • Adiestrar  al  alumno  en  la  preparación,  desarrollo  y  registro  del  trabajo  experimental  en  Química  Orgánica (Cuaderno de laboratorio).
  • Potenciar el espíritu crítico necesario en cualquier actividad científica.
  • Aprender las técnicas más habituales para el desarrollo de experiencias en Química Orgánica.
  • Adiestrar al alumno en la caracterización e identificación de compuestos orgánicos.
  • Realización de diferentes síntesis de productos orgánicos.
  • Realización de aislamientos de productos orgánicos desde sus fuentes naturales.
  • Desarrollar  la  capacidad  del  alumno  para  resolver  los  problemas  que  pueden  presentarse  en  un  laboratorio  de Química Orgánica.
  • Desarrollar la capacidad del alumno para analizar los resultados obtenidos y extraer conclusiones.
  • Potenciar las habilidades del alumno para el trabajo en equipo.

5. Contenidos

Teoría.

Afianzar  el  conocimiento  de  las  distintas  técnicas  fundamentales  en  un  laboratorio  de  Química  Orgánica,  que  se empezaron a realizar en Operaciones Básicas de Laboratorio:

  • Separación de mezclas: extracción líquido-líquido.
  • Filtración por gravedad y a vacío.
  • Secado de disolventes.
  • Aislamiento de sólidos y líquidos disueltos: destilación en rotavapor.
  • Cromatografía de capa fina: análisis de pureza y comparación con patrones.
  • Purificación de sólidos: cristalización.
  • Caracterización de sólidos: determinación de puntos de fusión.
  • Purificación y caracterización de líquidos: destilaciones

Práctica.

Experiencias de síntesis:

Práctica

  1.       SÍNTESIS 1. Síntesis del acetato de isoamilo. 4 hs
  2.       SÍNTESIS 2. Síntesis del trans-Ciclohexano-1,2-diol. 6 hs 
  3.       SÍNTESIS 3. Reacción de Claisen-Schmidt.4 hs
  4.       SÍNTESIS 4. Síntesis de la Aspirina. 3 hs
  5.       SÍNTESIS 5. Reducción de bezofenona a difenilmetanol. 3 hs
  6.       SÍNTESIS 6. Síntesis de trifenilcarbinol. Reactividad de Magnesianos.6 hs
  7.       SÍNTESIS 7. Reacción de Cannizzaro.4 hs
  8.       SÍNTESIS 8. Oxidación de ciclohexanona a ácido adípico.4 hs
  9.       SÍNTESIS 9. Reordenamiento de Fries.5 hs
  10.       SÍNTESIS 10. Síntesis de Lidocaina.4 hs
  11.       SINTESIS 11. Síntesis de ácido cinámico.6 hs
  12.       SÍNTESIS 12. Secuencia sintética: de anilina a p-bromoanilina Protección del grupo amino: síntesis de acetanilida romación de acetanilida: obtención de p-bromoacetanilida. Hidrólisis de una amida: obtención de p-bromoanilina.6 hs
  13.       AISLAMIENTO 1. Extracción sólido líquido: aislamiento de la cafeína del Te. Obtención de un derivado.4 hs
  14.      DETERMINACIÓN    ESTRUCTURAL    1.    Caracterización    de    compuestos    orgánicos. Aplicaciones   de   las   técnicas   espectroscópicas   a   la   determinación   estructural   de   los compuestos orgánicos.5 hs

6. Competencias a adquirir

Básicas / Generales.

CG1. Que los graduados posean conocimientos fundamentales en todas las ramas de la química.

CG3. Que los graduados posean conocimientos de la metodología y del fundamento de las técnicas instrumentales y de laboratorio, que le puedan permitir abordar los constantes y continuos avances científicos y tecnológicos, así como su aplicación.

CG4. Que los graduados posean capacidad para desarrollar métodos de trabajo, de organización y de dirección y de ejecución de las tareas tanto a nivel de laboratorio como a nivel industrial.

CG5. Que los graduados posean capacidad para generar y transmitir conocimiento.

Específicas.

CE7. Sintetizar compuestos orgánicos, inorgánicos y organometálicos.

CE8. Conocer y relacionar las propiedades, estructura y reactividad de los compuestos químicos.

CE19. Llevar a cabo procedimientos estándar de laboratorios implicados en trabajos analíticos y sintéticos, en relación con sistemas orgánicos e inorgánicos.

CE20. Manejo de instrumentación química estándar como la que se utiliza para investigaciones estructurales y separaciones.

CE21. Interpretación de datos procedentes de observaciones y medidas en el laboratorio en términos de su significación y de las teorías que la sustentan.

CE22. Saber valorar los riesgos en el uso de sustancias químicas y procedimientos de laboratorio y manipular con seguridad materiales químicos.

Transversales.

Capacidad de organizar y planificar.

Inquietud y adiestramiento por la mejora de la calidad.        

Capacidad de compromiso con la calidad ambiental   

Capacidad de adaptación a nuevas situaciones

Habilidades en las relaciones interpersonales, relativas a la relación con otras personas y de integración en grupos de trabajo.

Habilidades para recuperar y analizar información desde diferentes fuentes.     

Habilidades de comunicación, tanto oral como escrita, en la lengua nativa.

Habilidades en manejo de computadores y procesado de datos e información química.

7. Metodologías

Prácticas en el aula

Formulación, análisis, resolución y debate de un problema o ejercicio, relacionado con la temática de la asignatura.

Prácticas en laboratorios

Ejercicios prácticos en laboratorios.

 

8. Previsión de Técnicas (Estrategias) Docentes

9. Recursos

Libros de consulta para el alumno.

“TÉCNICAS EXPERIMENTALES EN SÍNTESIS ORGÁNICA” Mª A. Martinez Grau y A. G. Csákÿ. Ed. Síntesis. (1998). ISBN 8477386056

 

“EXPERIMENTAL ORGANIC CHEMISTRY”. L.M.Harwood y C.J. Moody, Ed. Blackwell Sci. Publ. (1999). 2ª Edición. ISBN 0632048190

“VOGEL´s TEXTBOOK OF PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY”. B.S. Furniss, A.J. Hannaford, P.W.G. Smith,

A.R. Tatchell, Ed. Longman (1989).

“EXPERIMENTAL ORGANIC CHEMISTRY”. D.R. Palleros. John Wiley and Sons (2000)

Otras referencias bibliográficas, electrónicas o cualquier otro tipo de recurso.

Los  datos  espectroscópicos  de  los  compuestos  obtenidos,  o  relacionados  pueden  obtenerse  en  la  siguiente  URL Web:

http://www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/cgi-bin/direct_frame_top.cgi?lang=eng

Se pueden realizar simulaciones espectroscópicas de compuestos con el paquete informático: ChemBioOffice.

10. Evaluación

Consideraciones generales.

La evaluación del aprendizaje se llevará a cabo de una forma continua por parte de los profesores, dado el estrecho contacto que se mantendrá a lo largo del curso. Se tendrá en cuenta los siguientes apartados:

TRABAJO DE LABORATORIO Y RESULTADOS:

El alumno deberá conocer y respetar las normas generales y de seguridad indicadas por el profesor, y deberá ir provisto obligatoriamente de: Bata, Gafas de seguridad, Cuaderno.

La duración de cada sesión experimental será de 3 horas y las sesiones no se recuperan, por lo que las faltas de asistencia y puntualidad deberán ser debidamente justificadas. La no realización de más de dos sesiones de prácticas justificadas supondrá la pérdida de la calificación correspondiente al Trabajo de Laboratorio y Resultados.

Es condición indispensable para comenzar una sesión que el alumno este en posesión del cuaderno de laboratorio debidamente cumplimentado. La preparación del cuaderno de laboratorio se llevará a cabo según las instrucciones incluidas en el apartado correspondiente. Los cuadernos podrán ser revisados por la profesora antes de empezar la sesión de prácticas y/o se deberá contestar con el cuaderno a algunas cuestiones escritas.

Antes de cada sesión se realizarán seminarios sobre el análisis de los resultados de la sesión anterior y una exposición sobre la práctica a realizar bien por el profesor o por los alumnos.

EXAMENES ESCRITOS Y PRÁCTICOS: Las pruebas escritas consistirán en preguntas de tipo teórico y práctico relacionadas con las experiencias que se hayan visto hasta ese momento. Se realizarán preguntas que obliguen al estudiante a relacionar distintos aspectos del desarrollo de las experiencias.

Criterios de evaluación.

TRABAJO DE LABORATORIO Y RESULTADOS. Se tendrá en cuenta la observación de las  normas  de seguridad, la actitud, la preparación, el trabajo en el laboratorio y los resultados obtenidos así como su análisis.(Evaluación continua:25%)

EXÁMENES ESCRITOS. (Examen: 60 %)

CUADERNO. (Evaluación continua: 15 %)

Instrumentos de evaluación.

Trabajo experimental

Interpretación de los resultados

Revisión de cuadernos.

Corrección de exámenes

Recomendaciones para la evaluación.

Manipulación cuidadosa en el trabajo experimental.

Estudio de las técnicas experimentales y de los aspectos teóricos implicados.

Interpretación de los resultados experimentales, lo que implicará el conocimiento de los fundamentos teóricos en los que se fundamentan los procesos experimentales.

Recomendaciones para la recuperación.

Se incidirá en los aspectos menos valorados de la Evaluación.