Guías Académicas

QUÍMICA ORGÁNICA II

QUÍMICA ORGÁNICA II

GRADO EN FARMACIA

Curso 2024/2025

1. Datos de la asignatura

(Fecha última modificación: 13-06-24 13:28)
Código
100114
Plan
201
ECTS
4.00
Carácter
BÁSICA
Curso
2
Periodicidad
Primer cuatrimestre
Idioma
ESPAÑOL
Área
QUIMICA ORGÁNICA
Departamento
Ciencias Farmacéuticas
Plataforma Virtual

Campus Virtual de la Universidad de Salamanca

Datos del profesorado

Profesor/Profesora
Laura Gallego Yerga
Grupo/s
1
Centro
Fac. Farmacia
Departamento
Ciencias Farmacéuticas
Área
Química Orgánica
Despacho
Dpto Ciencias Farmacéuticas. Sección Química Farmacéutica (2ª planta izquierda de la Facultad de Farmacia)
Horario de tutorías
Lunes a Viernes 12:00-14:00
URL Web
https://produccioncientifica.usal.es/investigadores/58047/detalle
E-mail
gallego@usal.es
Teléfono
Exterior: 677554814 Int. Exts: 1825
Coordinador/Coordinadora
Raquel Álvarez Lozano
Grupo/s
2
Centro
Fac. Farmacia
Departamento
Ciencias Farmacéuticas
Área
Química Orgánica
Despacho
Departamento de Ciencias Farmacéuticas. Sección Química Farmacéutica: 2º piso a la izda
Horario de tutorías
Lunes a viernes de 9:15 a 11:00
URL Web
https://produccioncientifica.usal.es/investigadores/57195/detalle
E-mail
raquelalvarez@usal.es
Teléfono
Exterior: 677554891 Int. Ext: 1838

2. Recomendaciones previas

Tener superada la asignatura Química Orgánica I

Conocer las normas de seguridad en el laboratorio y el material básico de un laboratorio de química orgánica

3. Objetivos

 O-1• Conocer los distintos tipos de compuestos heterocíclicos y sus características generales.
• O-2• Saber nombrar los compuestos heterocíclicos sencillos y saber aplicar las reglas de nomenclatura de los compuestos heterocíclicos.
• O-3• Conocer las características estructurales más importantes de las diferentes familias de compuestos heterocíclicos aromáticos.
• O-4• Conocer y comprender la reactividad de los compuestos heterocíclicos en función de su estructura.
• O-5• Comprender las implicaciones derivadas de la presencia de los sistemas heterocíclicos en las propiedades de los compuestos biológicos y de los fármacos.
• O-6• Aplicar las principales normas de seguridad y técnicas experimentales que se emplean en un laboratorio de Química Orgánica.
• O-7• Adquirir la capacidad para manejar los compuestos orgánicos y llevar a cabo experimentalmente transformaciones químicas de los mismos.
• O-8• Llevar a cabo experimentalmente la síntesis y transformación de compuestos heterocíclicos.
• O-9• Conocer las principales técnicas empleadas en la determinación estructural de los compuestos orgánicos.
• O-10• Aprender a interpretar los datos necesarios para establecer la estructura de los compuestos orgánicos

4. Competencias a adquirir | Resultados de Aprendizaje

Básicas / Generales | Conocimientos.

CB1. Que los estudiantes hayan demostrado poseer y comprender conocimientos en un área de estudio que parte de la base de la educación secundaria general, y se suele encontrar a un nivel que, si bien se apoya en libros de texto avanzados, incluye también algunos aspectos que implican conocimientos procedentes de la vanguardia de su campo de estudio.

CB2. Que los estudiantes sepan aplicar sus conocimientos a su trabajo o vocación de una forma profesional y posean las competencias que suelen demostrarse por medio de la elaboración y defensa de argumentos y la resolución de problemas dentro de su área de estudio.

CB3. Que los estudiantes tengan la capacidad de reunir e interpretar datos relevantes (normalmente dentro de su área de estudio) para emitir juicios que incluyan una reflexión sobre temas relevantes de índole social, científica o ética.

CB4. Que los estudiantes puedan transmitir información, ideas, problemas y soluciones a un público tanto especializado como no especializado.

CB5. Que los estudiantes hayan desarrollado aquellas habilidades de aprendizaje necesarias para emprender estudios posteriores con un alto grado de autonomía

CG-1. Reconocer las propias limitaciones y la necesidad de mantener y actualizar la competencia profesional, prestando especial importancia al autoaprendizaje de nuevos conocimientos basándose en la evidencia científica disponible

Específicas | Habilidades.

CEM1-1. Identificar, diseñar, obtener, analizar y producir principios activos, fármacos y otros productos y materiales de interés sanitario. En concreto, la competencia a adquirir en Química Orgánica II es identificar y producir productos de interés sanitario

CEM1-3. Llevar a cabo procesos de laboratorio estándar incluyendo el uso de equipos científicos de síntesis y análisis, instrumentación apropiada incluida.

CEM1-4. Estimar los riesgos asociados a la utilización de sustancias químicas y procesos de laboratorio.

CEM1-7. Conocer y comprender las propiedades características de los elementos y sus compuestos, así como su aplicación en el ámbito farmacéutico.

CEM1-8. Conocer y comprender la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en moléculas orgánicas.

CEM1-11. Conocer y aplicar las técnicas principales de investigación estructural incluyendo la espectroscopia

5. Contenidos

Teoría.

Tema 1.- Determinación estructural.
Determinación de la fórmula molecular y de los grupos funcionales.
Aplicación de la espectroscopia IR.
Aplicaciones de la RMN a la determinación estructural de compuestos orgánicos.
Determinación de la constitución molecular. Determinación de la estereoquímica.
Difracción de rayos X.
Resolución de ejercicios.
 
Tema 2.- Clasificación y nomenclatura de los compuestos heterocíclicos.
Introducción. Derivados de importancia biológica.
Clasificación de los compuestos heterocíclicos.
Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocíclicos de un solo ciclo.
Numeración de heterociclos bicíclicos con nombre clásico reconocido.
Resolución de ejercicios.
 
Tema 3.- Estructura y propiedades generales de los compuestos heterocíclicos.
Aromaticidad en compuestos heterocíclicos. Sistemas π-deficientes y π-excedentes. Criterios de aromaticidad.
Tautomería.
Carácter ácido y básico.
Otras propiedades de interés farmacéutico de los compuestos heterocíclicos.
Resolución de ejercicios.
 
Tema 4.- Reactividad general de heterociclos aromáticos.
Sustitución electrofílica aromática. Heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.
Sustitución nucleofílica aromática. Heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.
Reacciones en las que participa el heteroátomo.
Reacciones de cicloadición. Heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.
Derivados organometálicos. Heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.
Reactividad de los sustituyentes. Heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.
Otras reacciones.
Resolución de ejercicios.
 
Tema 5.- Síntesis de heterociclos aromáticos.
Procedimientos sintéticos generales de compuestos heterocíclicos.
Reacciones de ciclación. Combinación de reactivos más frecuente.
Reacciones de cicloadición.
Síntesis más representativas de heterociclos pentagonales, hexagonales y sistemas fusionados.
Resolución de ejercicios.

Práctica.

1- Preparación de 3,5-dimetilpirazol.
2- Obtención de 2-metilbenzimidazol.
3- Preparación de 7-hidroxi-4-metilcumarina.               

 

6. Metodologías Docentes

-

7. Distribución de las Metodologías Docentes

8. Recursos

Libros de consulta para el alumno.

  • Davies, D.T. (1994). Aromatic Heterocyclic Chemistry. Oxford: Oxford University Press.
  • Eicher, T. y Hauptmann S. (2003). The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. (2ª Ed., Completamente revisada y ampliada). Nueva York: Wiley.
  • Gilchrist, T.L. (1995). Química heterocíclica. Wilmington: Addison-Wesley Iberoamericana
  • Joule, J.A y MILLS, K. (2008). Heterocyclic Chemistry at a glance. UK: John Wiley & Sons, Ltd.
  • Quin, L.D. y Tyrell, J. (2010). Fundamentals of heterocyclic chemistry: importance in nature and in the synthesis of pharmaceuticals. New Jersey: Wiley-Interscience.
  • Duddeck, H.; Dietrich, W. y Toth, B. (2000). Elucidación estructural por RMN.  Barcelona: Springer,-Verlag Ibérica
  • Hesse, M; Meier, H. y Zeech, B. (1995). Métodos Espectroscópicos en Química Orgánica (5ª Ed.). Madrid: Síntesis S.A.

Otras referencias bibliográficas, electrónicas o cualquier otro tipo de recurso.

  • http://ocw.usal.es/ciencias-biosanitarias/quimica-organica-ii
  • http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/hetero (página general de la IUPAC para la nomenclatura de sistemas heterocíclicos según el sistema Hantzsch-Widman)
  • https://app.jove.com/es
  • http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/intro1.htm

9. Evaluación

Criterios de evaluación.

Para superar la asignatura será necesario:
- Obtener una calificación global igual o superior a 5 aplicando los criterios que se especifican a continuación:
 
1. Modalidad de Evaluación Continua:
     a. Participación y resolución de ejercicios propuestos en las clases de teoría y seminarios. 30%
     b. Prácticas de laboratorio: 15%.  (Realización del trabajo práctico y examen de prácticas en el laboratorio)
     c. Examen global 55%
 
Será necesario obtener una calificación superior a 5 en los apartados b y c
 
2. Modalidad de Evaluación No Continua:
  1. Prácticas de laboratorio: 15%.  (Realización del trabajo práctico y examen de prácticas en el laboratorio)
  2. Evaluación global mediante examen escrito. 85%
Será necesario obtener una calificación superior a 5 en los apartados a y b

 

Sistemas de evaluación.

La evaluación se realizará empleando todos los elementos disponibles, resultantes de la participación del alumno en las actividades de la asignatura y de la realización de diversas pruebas y/o exámenes.

Siempre que la programación general del Grado lo permita, se efectuarán pruebas de evaluación continua al final de cada bloque de contenidos.

Recomendaciones para la evaluación.

Consideraciones generales y recomendaciones para la evaluación y la recuperación:
Se evaluarán por separado la docencia práctica y la docencia teórica.
Para superar la parte práctica es obligatoria la realización de las horas de prácticas en el laboratorio y la superación de un examen teórico-práctico.
Para superar la parte teórica se establecen dos modalidades de evaluación:
  1. Evaluación Continua
  2. Evaluación No Continua
Cada estudiante decidirá la modalidad de evaluación por la que opta. En cualquier caso, la presentación a la primera prueba de evaluación programada indicará que se ha optado por la opción de Evaluación Continua. No se permitirán cambios de modalidad de evaluación una vez pasada la fecha de la primera prueba de evaluación programada.
La evaluación continua constará de pruebas escritas al final de cada bloque y de la participación y resolución de ejercicios propuestos en las clases de teoría y seminarios.
La evaluación no continua constará de un examen final en la fecha prevista en la Guía académica para la evaluación en primera convocatoria.
Se considerará NO PRESENTADO a los estudiantes que no se hayan presentado a la evaluación de prácticas o a alguna de las pruebas escritas programadas
 
En la segunda convocatoria los estudiantes podrán recuperar los apartados no superados en la convocatoria ordinaria, salvo lo correspondiente a la participación y resolución de ejercicios en clase.