QUÍMICA ORGÁNICA III
GRADO EN QUÍMICA
Curso 2024/2025
1. Datos de la asignatura
(Fecha última modificación: 26-06-24 14:03)- Código
- 104024
- Plan
- UXXI
- ECTS
- 9.00
- Carácter
- OBLIGATORIA
- Curso
- 3
- Periodicidad
- Segundo Semestre
- Idioma
- ESPAÑOL
- Área
- QUIMICA ORGÁNICA
- Departamento
- Química Orgánica
- Plataforma Virtual
Datos del profesorado
- Coordinador/Coordinadora
- Joaquín Rodríguez Morán
- Grupo/s
- 1
- Centro
- Fac. Ciencias Químicas
- Departamento
- Química Orgánica
- Área
- Química Orgánica
- Despacho
- A3505
- Horario de tutorías
- Previa cita por correo electróncico
- URL Web
- https://produccioncientifica.usal.es/investigadores/56446/detalle
- romoran@usal.es
- Teléfono
- 662927215
2. Recomendaciones previas
Haber superado las asignaturas de Química Orgánica I, Química Orgánica II y Experimentación en Química Orgánica.
3. Objetivos
- Afianzar los conocimientos del estudiante sobre la reactividad de los grupos funcionales.
- Diseñar síntesis de compuestos orgánicos que involucren a estos grupos funcionales de complejidad media.
- Elegir los reactivos y estrategias en función de criterios mecanísticos y estructurales.
- Ser capaz de diseñar estrategias sintéticas en términos de economía de átomos, seguridad de manipulación y reutilización de catalizadores.
- Diseñar procedimientos compatibles con los principios de Química Verde.
- Aplicar la bibliografía al diseño de síntesis.
- Iniciar al alumno en la síntesis por pasos y en el diseño.
- Realización de aislamientos de productos orgánicos desde sus fuentes naturales.
- Desarrollar la capacidad del alumno para resolver los problemas que pueden presentarse en un laboratorio de Química Orgánica.
- Desarrollar la capacidad del alumno para analizar los resultados obtenidos y extraer conclusiones.
- Potenciar el espíritu crítico
4. Competencias a adquirir | Resultados de Aprendizaje
Básicas / Generales | Conocimientos.
CG1. Que los graduados posean conocimientos fundamentales en Química Orgánica.
CG3. Que los graduados posean conocimientos de la metodología y del fundamento de las técnicas instrumentales y de laboratorio, que le puedan permitir abordar los constantes y continuos avances científicos y tecnológicos, así como su aplicación.
CG4. Que los graduados posean capacidad para desarrollar métodos de trabajo, de organización, de dirección y ejecución de tareas.
CG5. Que los graduados posean capacidad para generar y transmitir conocimiento.
Específicas | Habilidades.
CE7. Sintetizar compuestos orgánicos
CE8. Conocer y relacionar las propiedades, estructura y reactividad de los compuestos químicos.
CE14. Relacionar la estructura y función de las principales biomoléculas.
CE17. Reconocer y analizar nuevos problemas y planear estrategias para solucionarlos
CE18. Evaluación, interpretación y síntesis y datos de información Química.
CE19. Llevar a cabo procedimientos estándar de laboratorios implicados en trabajos sintéticos, en relación con sistemas orgánicos.
CE24. Reconocer y valorar los procesos químicos en la vida diaria.
CE26. Capacidad para relacionar la Química con otras disciplinas.
Transversales | Competencias.
Todas las competencias Instrumentales, Personales y Sistémicas del Grado.
5. Contenidos
Teoría.
Teóricos:
Tema 1. Metodología sintética.
Tema 2. Análisis retrosintético.
Tema 3. Interconversión de grupos funcionales.
Tema 4. Grupos protectores.
Tema 5. Formación de enlaces C-C: simples, dobles, triples.
Tema 6. Formación de enlaces C-Heteroátomo.
Seminarios:
Resolución de problemas referidos al diseño de síntesis que se centrarán en:
Selección de reactivos y condiciones de reacción.
Descripción de los mecanismos de reacción a que se haga referencia.
Diseñar diversas estrategias de síntesis para las moléculas objetivo.
Práctica.
Prácticos:
Reforzar el conocimiento de las distintas técnicas fundamentales en un laboratorio de Química Orgánica, que se afianzaron en Experimentación de Química Orgánica :
Separación de mezclas: extracción líquido-líquido.
Filtración por gravedad y a vacío.
Secado de disolventes.
Aislamiento de sólidos y líquidos disueltos: destilación en rotavapor.
Cromatografía de capa fina: análisis de pureza y comparación con patrones.
Purificación de sólidos: cristalización.
Caracterización de sólidos: determinación de puntos de fusión.
Purificación y caracterización de líquidos: destilaciones.
Experiencias de síntesis:
- Epoxidación de enonas: Óxido de isoforona
- Cicloadición de Diels-Alder: Ácido cis-ciclohex-4-en-1,2-dicarboxílico.
- Adición 1,3-dipolar: 3,5-Difenilisoxazolina
- Enaminas: 2-Oxociclohexanoacetato de etilo
- Transposición de Claisen: 2-Alilfenol
Síntesis por pasos:
- Sustitución radicalaria y reacción de Wittig: Ácido 4-vinilbenzoico.
- Adición de Michael y condensación aldólica: 5,5-Dimetilciclohexan-1,3-diona (Dimedona)
Aislamiento de productos de su fuente natural:
- Aislamiento y determinación de Productos Naturales
- Aislamiento y purificación del Licopeno del tomate
Determinación estructural.
- Caracterización de compuestos orgánicos. Aplicaciones de las técnicas espectroscópicas a la determinación estructural de los compuestos orgánicos.
6. Metodologías Docentes
Sesión magistral: Exposición de los contenidos de la asignatura.
Eventos científicos: Asistencia a conferencias y exposiciones, con ponentes de prestigio. Prácticas en aulas de informáticas ejercicios prácticos utilizando programas adecuados
Seminarios: Formulación, análisis, resolución y debate de un problema o ejercicio, relacionado con la asignatura.
Exposiciones: Presentación oral por parte de los alumnos de un tema o trabajo.
Atención personalizada (dirigida por el profesor
Tutorías: Resolución de dudas de los alumnos.
Actividades de seguimiento on-line: Interacción a través de las TIC.
Actividades prácticas autónomas (sin el profesor)
Preparación de trabajos
Estudios previos: búsqueda, lectura y trabajo de documentación.
Trabajos que realiza el alumno.
Resolución de problemas: Ejercicios relacionados con la temática de la asignatura, por part del alumno.
Pruebas de evaluación: exámenes de diferente tipo.
Adiestrar al alumno en la preparación, desarrollo y registro del trabajo experimental en Química Orgánica (Cuaderno de laboratorio).
Potenciar el espíritu crítico necesario en cualquier actividad científica.
Aprender las técnicas más habituales para el desarrollo de experiencias en Química Orgánica.
Adiestrar al alumno en la caracterización e identificación de compuestos orgánicos.
Realización de diferentes síntesis de productos orgánicos.
Realización de aislamientos de productos orgánicos desde sus fuentes naturales.
Desarrollar la capacidad del alumno para resolver los problemas que pueden presentarse en un laboratorio de Química Orgánica.
Desarrollar la capacidad del alumno para analizar los resultados obtenidos y extraer conclusiones.
Potenciar las habilidades del alumno para el trabajo en equipo.
7. Distribución de las Metodologías Docentes
8. Recursos
Libros de consulta para el alumno.
Bibliografía básica:
J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers ”Organic Chemistry“, 1ªEd. Oxford University Press (2001).
F.A. Carey, R.J. Sundberg, ”Advanced Organic Chemistry“, Vols. A y B, 5 Ed. Plenum Press (2007).
M.B. Smith, J. March, ”Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure“, Wiley (2001).
M.B. Smith "Organic Synthesis" 2ª Ed, Mc Graw Hill Higher Education (2002)
L.M.Harwood, C.J. Moody "Experimental Organic Chemistry", Ed. Blackwell Sci. Publ. (1989).
J-H. Fuhrhop, G. Li, Organic Synthesis. Concepts and Methods. Ed. Wiley-VCH, 2003.
- W. Carruthers, I. Goldham, Modern Methods of Organic Synthesis. 4ª edición. Cambridge University Press, 2004.
Varios libros tienen páginas web muy interesantes que se deben consultar
Ver tambien: http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/intro1.htm
9. Evaluación
Criterios de evaluación.
La evaluación de esta asignatura constará de dos calificaciones teórica y práctica.
Sobre 100 puntos la calificación teórica supondrá 80 puntos y la calificación de las prácticas 20 puntos. Siendo necesario haber realizado las mismas para poder ser evaluado en la asignatura.
La calificación de la parte teórica (80 puntos) se llevará a cabo según los siguientes criterios:
1. Evaluación directa del profesor (10 puntos). Se tendrá en cuenta:
Asistencia a clase
Participación en las discusiones en clase.
Calificaciones obtenidas por cada estudiante a lo largo del curso en las preguntas personales realizadas por el profesor
Espíritu crítico.
2. Seminarios de Química Orgánica (20 puntos). Se tendrá en cuenta:
Contenido y presentación por escrito del trabajo.
Resolución de problemas y exposición oral del estudiante o estudiantes elegidos para presentar el trabajo.
3. Exámenes (50 puntos): El examen se realizará en la fecha indicada por la Facultad. Los exámenes constarán de preguntas teórico y prácticas relacionadas con la materia. El tiempo estará limitado con el fin de que el estudiante demuestre su capacidad de síntesis.
El número mínimo de puntos del apartado teórico es de 20 para poder aprobar la asignatura.
La calificación de la parte práctica (20 puntos) se llevará a cabo según los siguientes criterios:
- Trabajo experimental en el laboratorio 8 puntos
- Cuaderno de laboratorio 4 puntos
- Exámenes de prácticas 8 punto
EVALUACIÓN CONTINUA: 40 % (10+20+8+2) EXAMEN: 60 % (50+10)
Sistemas de evaluación.
Pruebas objetivas. Exámenes
Prueba de respuesta libre
Resolución de problemas
Recomendaciones para la evaluación.
Método de Trabajo: estudio continuado de la asignatura.
Resolución de todos los problemas y comprensión de los mismos.
Presentación de cuaderno e informes