CG1.  Que los graduados posean conocimientos fundamentales en Química Orgánica.

CG3. Que los graduados posean conocimientos de la metodología y del fundamento de las Química Orgánica, que le puedan permitir abordar los constantes y continuos avances científicos y tecnológicos, así como su aplicación.

CG4. Que los graduados posean capacidad para desarrollar métodos de trabajo, de organización, de dirección y ejecución de tareas.

CG5. Que los graduados posean capacidad para generar y transmitir conocimiento.

Conocimientos:

Todos los conocimientos esenciales relacionados con Síntesis Orgánica, Química Heterocíclica y Química de los Productos Naturales

CE7. Sintetizar compuestos orgánicos, especialmente heterociclos y naturales.

CE8. Conocer y relacionar las propiedades, estructura y reactividad de los compuestos químicos.

CE14. Relacionar la estructura y función de las principales biomoléculas.

CE17. Reconocer y analizar nuevos problemas y planear estrategias para solucionarlos

CE18. Evaluación, interpretación y síntesis y datos de información Química.

CE19. Llevar a cabo procedimientos estándar de laboratorios implicados en trabajos sintéticos, en relación con sistemas orgánicos.

CE24. Reconocer y valorar los procesos químicos en la vida diaria.

Habilidades:

Realizar la retrosíntesis de cualquier compuesto orgánico.

Todas las competencias Instrumentales, Personales  y Sistémicas del Grado.

Competencias:

Saber realizar la síntesis de cualquier producto orgánico bien sea natural, heterocíclico o sintético. Saber la biosíntesis de cualquier producto natural

Tema 1. Compuestos polifuncionales.

1.1. Compuestos alílicos y vinílicos: Haluros de alilo. Haluros de vinilo. Alcoholes alílicos. Enoles y derivados. Enaminas. Hidroxialdehídos e hidroxicetonas Acetales y hemiacetales. Deshidratación y retroaldolización. Hidroxiácidos. Aminoácidos.

1.2. Compuestos carbonílicos insaturados. Cetenas. Compuestos carbonilicos α, β-insaturados: reacción con electrófilos y con nucleófilos. Reacción de Michael. Reacción con metales. Compuestos dicarbonílicos. Compuestos 1,2-dicarbonilicos: reordenamiento, enolización. Compuestos 1,3-dicarbonilicos: tautomeria. Aplicacion en sintesis. Ciclacion de compuestos dicarbonilicos. Proteccion de grupos funcionales.

Tema 2. Reacciones de reordenamiento.

2.1. Reordenamientos catiónicos y aniónicos. Clasificación. Reordenamiento de carbocationes. Reacciones de fragmentación. Reordenamientomde compuestos con deficiencia electronica en atomos de nitrogeno y oxigeno. Reordenamientos nucleofilos promovidos por carbaniones o carbenos.

2.2. Reacciones pericíclicas. Reacciones electrocíclicas: ciclaciones térmicas y fotoquímicas. Reacciones de cicloadición. Reordenamientos sigmatrópicos.

Tema 3. Heterociclos aromáticos.

3.1. Heterociclos aromáticos pentagonales. Heterociclos: clasificación, nomenclatura y aromaticidad. Pirrol, Tiofeno y Furano. Síntesis. Reactividad comparada. Reacciones con electrófilos. Reactividad de aniones derivados de heterociclos. Benzoderivados: Indol. Azoles. Productos naturales con heterociclos.

3.2.. Heterociclos aromáticos hexagonales. Piridina. Síntesis. Reactividad. Reacción con electrófilos. Reacción con nucleófilos. Reactividad de aniones de Piridina y analogos. Benzoderivados: Quinoleina e Isoquinoleina. Diazinas. Productos farmacéuticos.

Tema 4. Metabolitos primarios y secundarios.

4.1. Carbohidratos. Monosacáridos simples: estructura, configuración y conformación de la glucosa. Disacáridos y polisacáridos. Glicósidos. nucleósidos y nucleótidos. Ácidos nucleicos. Aminoácidos, péptidos y proteínas.

4.2. Metabolitos secundarios. Rutas biosintéticas. Síntesis de productos naturales representativos.

Seminarios:

Resolución de problemas referidos a la estructura, reactividad y síntesis de los compuestos que van viendo en el curso, con especial interés en:

• Conocimiento de la estructura y reactividad de los compuestos estudiados.
• Mecanismos de las reacciones que se estudian.
• Síntesis de las diferentes molécula sobjetivo.
• Comprensión de los diferentes productos naturales estructura, origen y reactividad.

R. S. Ward. Bifunctional Compounds, OUP, Oxford, 1996

J. A. Joule y K. Mills. Heterocyclic Chemistry. Wiley. New York, 2010

T. Gilchrist. Heterocyclic Chemistry. Longman. Harlow, U.K., 1997

D.T. Davies. Aromatic Heterocyclic Chemistry OUP. Oxford 1992

J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers ”Organic Chemistry“, 1ªEd. Oxford University Press, 2001.

P. M. Dewick. Medicinal Natural Products, a Biosynthetic Approach. 3ª Ed. Wiley. New York, 2009

M.B. Smith, ”March´s Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure“, 7ª Ed. Wiley. New York, 2013.

F.A. Carey, R.J. Sundberg, ”Advanced Organic Chemistry“, Vols. A y B, 5 Ed. Plenum Press, 2007. Varios libros tienen páginas web muy interesantes que se deben consultar

Ver también: http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/intro1.htm

La evaluación de esta asignatura tendrá en cuenta tres apartados:.

1.      Asistencia 10%

2.     Evaluación directa del profesor (10%). Se tendrá en cuenta:

Participación en las discusiones en clase.

Calificaciones obtenidas por cada estudiante a lo largo del curso en las preguntas personales realizadas por el profesor.

Espíritu crítico.

3.Seminarios (20 %). Se tendrá en cuenta:

• Contenido y presentación por escrito del trabajo.
• Resolución de problemas y exposición oral del estudiante o estudiantes elegidos para  presentar el trabajo.

4. Examen (60%): El examen se realizará en la fecha indicada por la Facultad. El examen constarán de preguntas teóricas y resolución de problemas. El tiempo estará limitado con el fin de que el estudiante demuestre su capacidad de síntesis.

El número mínimo de puntos del examen es de 40/100 para poder aprobar la asignatura

Pruebas objetivas. Exámenes

Prueba de respuesta libre

Resolución de problemas

Método de Trabajo: estudio continuado de la asignatura.

Resolución de todos los problemas y comprensión de los mismos.