4.1: Competencias Básicas:

• Conocimientos sobre los principales tipos estructurales de Metabolitos Secundarios y las rutas biogenéticas (CG1)
• Las vías y métodos de obtención, identificación de Metabolitos Secundarios (CG2)
• La utilidad de los Metabolitos Secundarios como fuentes de nuevas moléculas bioactivas (CG3)

4.2: Competencias Específicas:

• Conocimientos químicos básicos sobre metabolitos naturales, sus orígenes y sus vías de obtención o preparación (CE1).
• Capacidad para asociarlos a las fuentes de procedencia. (CE2).
• Capacidad para asociarlos con una aplicación biotecnológica (CE3)
• Capacidad para diseñar nuevas metodologías de obtención y aplicación de Metabolitos Secundarios (CE4)

TEORIA

Tema 1: Introducción. Química de los Productos Naturales. Clasificación biogenésica de los Metabolitos Secundarios. Justificación de su estudio. Aplicaciones.

Tema 2: Metodologías de estudio de Metabolitos Secundarios. Extracción y purificación.

Caracterización e Identificación. Determinación estructural.

Tema 3: Precursores y rutas biogenésicas principales. Mecanismos químicos de formación y transformación de Metabolitos Secundarios.

Tema 4. La ruta del acetato. Ácidos grasos. Policétidos.

Tema 5. La ruta del shikimato. Aminoácidos aromáticos. Fenil propanoides.

Tema 6. La ruta del mevalonato. Terpenoides y esteroides

Tema 7. Alcaloides.

Tema 8. Otros metabolitos.

Tema 9. Aplicaciones industriales de los metabolitos secundarios.

PRÁCTICA

1. Acceso y manejo de la información electrónica sobre Metabolitos Secundarios.

2. Técnicas de aislamiento y caracterización de Metabolitos Secundarios.

Libros de consulta

• Marco Ventura, J. Alberto. Química de los productos naturales: aspectos fundamentales del metabolismo secundario. Madrid: Síntesis, 2006.
• Gil Ruiz, Pilar. Productos naturales. Pamplona: Universidad Pública de Navarra, 2002.
• Dewick, Paul M. Medicinal Natural Products: a Biosynthetic Approach. 2nd ed. Hoboken. John Wiley & Sons, 2008. Print.
• Krishnaswamy, N. R. Chemistry of Natural Products: a Unified Approach. 2nd ed. Hyderabad: Universities Press, 2010. Print
• Natural Products. (2019). Springer Berlin Heidelberg.(disponible on line)
• Rahman, A., & Atta-ur-Rahman. (2025). Studies in Natural Products Chemistry. (1st ed.). Elsevier. (disponible on line)
• Choi, Y. H., Erol, O., & Irmisch, S. (2025). Natural Product Isolation and Identification: Methods and Protocols (Vol. 2895). Humana Press. https://doi.org/10.1007/978-1-0716-4350-1 (disponible on line)

Otras referencias bibliográficas, electrónicas o cualquier otro tipo de recurso

Se recomendarán bases de datos y publicaciones electrónicas disponibles en los recursos electrónicos de la usal, y otras disponibles en la web, que variarán en función de las elecciones realizadas por los alumnos durante el desarrollo del curso.

8.1: Criterios de evaluación:

La asignatura se supera si se obtiene una calificación final mínima de 5 puntos sobre 10.

La asistencia a todas las sesiones de prácticas es obligatoria. La no asistencia a prácticas conllevará el suspenso en la asignatura

La nota final de la asignatura (0-10) se calculará sumando las contribuciones de las distintas actividades evaluables (evaluación continua):

Prácticas de laboratorio: 20 %

Trabajos: 40 %

Trabajo y exposición final: 30 %

Asistencia y actividades de evaluación continua: 10%

8.2: Sistemas de evaluación:

Prácticas de laboratorio (CE1, CE2, CE3, CE4)

La evaluación de las prácticas consistirá en la valoración del profesor de la ejecución del alumno en las mismas y de la elaboración de un informe de prácticas.

Evaluación continua (CE1)

Participación en las clases y seminarios.

Trabajo escrito (CE1, CE2, CE3, CE4)

Monografía de un compuesto de origen natural propuesto por el profesor o elegido por el alumno

Trabajo final (CE2, CE3, CE4)

Exposición de un trabajo científico relacionado con los contenidos de la asignatura, seguida de la discusión del trabajo con el profesor y el resto de estudiantes. Para su elaboración se hará uso de las tutorías programadas a tal efecto.

8.3: Consideraciones generales y recomendaciones para la evaluación y la recuperación:

Asistencia a las clases magistrales y trabajo activo del alumno en el manejo de recursos y en la búsqueda de información. La superación de las prácticas es obligatoria. Consulta de dudas y uso de tutorías.

En caso de no superar la asignatura con las actividades de evaluación propuestas, se realizará un examen de los contenidos de la asignatura. La calificación en este caso será la nota obtenida en el examen (80%) más la nota de prácticas (20%).