EXPERIMENTACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA
GRADO EN QUÍMICA
Curso 2019/2020
1. Datos de la asignatura
(Fecha última modificación: 19-03-19 20:28)- Código
- 104016
- Plan
- UXXI
- ECTS
- 6.00
- Carácter
- OBLIGATORIA
- Curso
- 2
- Periodicidad
- Segundo Semestre
- Idioma
- ESPAÑOL
- Área
- QUIMICA ORGÁNICA
- Departamento
- Química Orgánica
- Plataforma Virtual
Datos del profesorado
- Coordinador/Coordinadora
- Francisco Alberto Bermejo González
- Grupo/s
- 1
- Centro
- Fac. Ciencias Químicas
- Departamento
- Química Orgánica
- Área
- Química Orgánica
- Despacho
- A3504, .
- Horario de tutorías
- URL Web
- https://studium.usal.es
- fcobmjo@usal.es
- Teléfono
- Ext. 6347 – 663 08 01 65
- Profesor/Profesora
- Isidro Sánchez Marcos
- Grupo/s
- 1
- Centro
- Fac. Ciencias Químicas
- Departamento
- Química Orgánica
- Área
- Química Orgánica
- Despacho
- A2508
- Horario de tutorías
- A convenir con el alumno
- URL Web
- https://moodle2.usal.es/
- ismarcos@usal.es
- Teléfono
- 677 54 99 58 Ext. 4474
2. Sentido de la materia en el plan de estudios
Bloque formativo al que pertenece la materia.
Fundamental
Papel de la asignatura.
- La asignatura de Experimentación en Química Orgánica es una asignatura obligatoria de 4º semestre del Grado en Química, que pretende que el alumno adquiera destreza en el trabajo de laboratorio, en general, y en particular, en las peculiaridades y las técnicas básicas de un laboratorio de Química Orgánica. Para la realización de este laboratorio nos basamos en los conocimientos adquiridos en las asignaturas de Química Orgánica I y II, impartidas durante el 3er y 4º semestre (simultanea) y en las Operaciones Básicas de laboratorio que se cursan durante el primer curso del Grado en Química.
Perfil profesional.
Capacidad para desenvolverse adecuadamente en un laboratorio de Química Orgánica.
Capacidad para enfrentarse a los retos que supone el trabajo experimental.
Capacidad de tomar decisiones individualmente. Capacidad de trabajar en equipo.
Capacidad de resolver problemas mediante la aplicación integrada de los conocimientos adquiridos.
Capacidad de expresarse oralmente de una forma precisa y clara.
Capacidad de expresarse por escrito de una forma organizada y concisa.
3. Recomendaciones previas
Haber superado las asignaturas de Química I, Química II, Química Orgánica I y estar realizando la asignatura de Química Orgánica II.
4. Objetivo de la asignatura
- Adiestrar al alumno sobre las normas de seguridad, manejo de material y reactivos y tratamiento de residuos en un laboratorio de Química Orgánica.
- Adiestrar al alumno en la búsqueda bibliográfica y análisis de datos.
- Adiestrar al alumno en la preparación, desarrollo y registro del trabajo experimental en Química Orgánica (Cuaderno de laboratorio).
- Potenciar el espíritu crítico necesario en cualquier actividad científica.
- Aprender las técnicas más habituales para el desarrollo de experiencias en Química Orgánica.
- Adiestrar al alumno en la caracterización e identificación de compuestos orgánicos.
- Realización de diferentes síntesis de productos orgánicos.
- Realización de aislamientos de productos orgánicos desde sus fuentes naturales.
- Desarrollar la capacidad del alumno para resolver los problemas que pueden presentarse en un laboratorio de Química Orgánica.
- Desarrollar la capacidad del alumno para analizar los resultados obtenidos y extraer conclusiones.
- Potenciar las habilidades del alumno para el trabajo en equipo.
5. Contenidos
Teoría.
Afianzar el conocimiento de las distintas técnicas fundamentales en un laboratorio de Química Orgánica, que se empezaron a realizar en Operaciones Básicas de Laboratorio:
- Separación de mezclas: extracción líquido-líquido.
- Filtración por gravedad y a vacío.
- Secado de disolventes.
- Aislamiento de sólidos y líquidos disueltos: destilación en rotavapor.
- Cromatografía de capa fina: análisis de pureza y comparación con patrones.
- Purificación de sólidos: cristalización.
- Caracterización de sólidos: determinación de puntos de fusión.
- Purificación y caracterización de líquidos: destilaciones
Práctica.
Experiencias de síntesis:
Práctica
- SÍNTESIS 1. Síntesis del acetato de isoamilo. 4 hs
- SÍNTESIS 2. Síntesis del trans-Ciclohexano-1,2-diol. 6 hs
- SÍNTESIS 3. Reacción de Claisen-Schmidt.4 hs
- SÍNTESIS 4. Síntesis de la Aspirina. 3 hs
- SÍNTESIS 5. Reducción de bezofenona a difenilmetanol. 3 hs
- SÍNTESIS 6. Síntesis de trifenilcarbinol. Reactividad de Magnesianos.6 hs
- SÍNTESIS 7. Reacción de Cannizzaro.4 hs
- SÍNTESIS 8. Oxidación de ciclohexanona a ácido adípico.4 hs
- SÍNTESIS 9. Reordenamiento de Fries.5 hs
- SÍNTESIS 10. Síntesis de Lidocaina.4 hs
- SINTESIS 11. Síntesis de ácido cinámico.6 hs
- SÍNTESIS 12. Secuencia sintética: de anilina a p-bromoanilina Protección del grupo amino: síntesis de acetanilida romación de acetanilida: obtención de p-bromoacetanilida. Hidrólisis de una amida: obtención de p-bromoanilina.6 hs
- AISLAMIENTO 1. Extracción sólido líquido: aislamiento de la cafeína del Te. Obtención de un derivado.4 hs
- DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL 1. Caracterización de compuestos orgánicos. Aplicaciones de las técnicas espectroscópicas a la determinación estructural de los compuestos orgánicos.5 hs
6. Competencias a adquirir
Básicas / Generales.
CG1. Que los graduados posean conocimientos fundamentales en todas las ramas de la química.
CG3. Que los graduados posean conocimientos de la metodología y del fundamento de las técnicas instrumentales y de laboratorio, que le puedan permitir abordar los constantes y continuos avances científicos y tecnológicos, así como su aplicación.
CG4. Que los graduados posean capacidad para desarrollar métodos de trabajo, de organización y de dirección y de ejecución de las tareas tanto a nivel de laboratorio como a nivel industrial.
CG5. Que los graduados posean capacidad para generar y transmitir conocimiento.
Específicas.
CE7. Sintetizar compuestos orgánicos, inorgánicos y organometálicos.
CE8. Conocer y relacionar las propiedades, estructura y reactividad de los compuestos químicos.
CE19. Llevar a cabo procedimientos estándar de laboratorios implicados en trabajos analíticos y sintéticos, en relación con sistemas orgánicos e inorgánicos.
CE20. Manejo de instrumentación química estándar como la que se utiliza para investigaciones estructurales y separaciones.
CE21. Interpretación de datos procedentes de observaciones y medidas en el laboratorio en términos de su significación y de las teorías que la sustentan.
CE22. Saber valorar los riesgos en el uso de sustancias químicas y procedimientos de laboratorio y manipular con seguridad materiales químicos.
Transversales.
Capacidad de organizar y planificar.
Inquietud y adiestramiento por la mejora de la calidad.
Capacidad de compromiso con la calidad ambiental
Capacidad de adaptación a nuevas situaciones
Habilidades en las relaciones interpersonales, relativas a la relación con otras personas y de integración en grupos de trabajo.
Habilidades para recuperar y analizar información desde diferentes fuentes.
Habilidades de comunicación, tanto oral como escrita, en la lengua nativa.
Habilidades en manejo de computadores y procesado de datos e información química.
7. Metodologías
8. Previsión de Técnicas (Estrategias) Docentes
9. Recursos
Libros de consulta para el alumno.
“TÉCNICAS EXPERIMENTALES EN SÍNTESIS ORGÁNICA” Mª A. Martinez Grau y A. G. Csákÿ. Ed. Síntesis. (1998). ISBN 8477386056
“EXPERIMENTAL ORGANIC CHEMISTRY”. L.M.Harwood y C.J. Moody, Ed. Blackwell Sci. Publ. (1999). 2ª Edición. ISBN 0632048190
“VOGEL´s TEXTBOOK OF PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY”. B.S. Furniss, A.J. Hannaford, P.W.G. Smith,
A.R. Tatchell, Ed. Longman (1989).
“EXPERIMENTAL ORGANIC CHEMISTRY”. D.R. Palleros. John Wiley and Sons (2000)
Otras referencias bibliográficas, electrónicas o cualquier otro tipo de recurso.
Los datos espectroscópicos de los compuestos obtenidos, o relacionados pueden obtenerse en la siguiente URL Web:
http://www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/cgi-bin/direct_frame_top.cgi?lang=eng
Se pueden realizar simulaciones espectroscópicas de compuestos con el paquete informático: ChemBioOffice.
10. Evaluación
Consideraciones generales.
La evaluación del aprendizaje se llevará a cabo de una forma continua por parte de los profesores, dado el estrecho contacto que se mantendrá a lo largo del curso. Se tendrá en cuenta los siguientes apartados:
TRABAJO DE LABORATORIO Y RESULTADOS:
El alumno deberá conocer y respetar las normas generales y de seguridad indicadas por el profesor, y deberá ir provisto obligatoriamente de: Bata, Gafas de seguridad, Cuaderno.
La duración de cada sesión experimental será de 3 horas y las sesiones no se recuperan, por lo que las faltas de asistencia y puntualidad deberán ser debidamente justificadas. La no realización de más de dos sesiones de prácticas justificadas supondrá la pérdida de la calificación correspondiente al Trabajo de Laboratorio y Resultados.
Es condición indispensable para comenzar una sesión que el alumno este en posesión del cuaderno de laboratorio debidamente cumplimentado. La preparación del cuaderno de laboratorio se llevará a cabo según las instrucciones incluidas en el apartado correspondiente. Los cuadernos podrán ser revisados por la profesora antes de empezar la sesión de prácticas y/o se deberá contestar con el cuaderno a algunas cuestiones escritas.
Antes de cada sesión se realizarán seminarios sobre el análisis de los resultados de la sesión anterior y una exposición sobre la práctica a realizar bien por el profesor o por los alumnos.
EXAMENES ESCRITOS Y PRÁCTICOS: Las pruebas escritas consistirán en preguntas de tipo teórico y práctico relacionadas con las experiencias que se hayan visto hasta ese momento. Se realizarán preguntas que obliguen al estudiante a relacionar distintos aspectos del desarrollo de las experiencias.
Criterios de evaluación.
TRABAJO DE LABORATORIO Y RESULTADOS. Se tendrá en cuenta la observación de las normas de seguridad, la actitud, la preparación, el trabajo en el laboratorio y los resultados obtenidos así como su análisis.
EXÁMENES ESCRITOS.
CUADERNO
Instrumentos de evaluación.
Trabajo experimental
Interpretación de los resultados
Revisión de cuadernos.
Corrección de exámenes
Recomendaciones para la evaluación.
Manipulación cuidadosa en el trabajo experimental.
Estudio de las técnicas experimentales y de los aspectos teóricos implicados.
Interpretación de los resultados experimentales, lo que implicará el conocimiento de los fundamentos teóricos en los que se fundamentan los procesos experimentales.
Recomendaciones para la recuperación.
Se incidirá en los aspectos menos valorados de la Evaluación.