Fundamental

El estudio de este curso de Química Orgánica III se basa en los conocimientos adquiridos en las asignaturas previas de Química Orgánica I, II y Experimentación en Q. Orgánica así como de las asignaturas Química I y II. Con estos conocimientos en esta asignatura se estudiará la retrosíntesis y la consecuente elaboración de metodologías sintéticas, interconversión de G. F. y formación de enlaces C-C, C=C y C-X. Esta asignatura permitirá al alumno aplicar todos los conocimientos obtenidos en Química Orgánica I y II a la síntesis de moléculas orgánicas, llevando a cabo varios experimentos prácticos para afianzar estos conocimientos y que el alumno sea capaz de diseñar y realizar una secuencia sintética.

Esta asignatura está dirigida a alumnos de Grado y se encuadra en los conocimientos necesarios en Química Orgánica que debe tener un alumno de Química, Ingeniería Química, Farmacia, Biología, Biotecnología, Bioquímica o cualquier grado que necesite conocimientos de Química Orgánica.

Teóricos:

Tema 1. Metodología sintética.

Tema 2. Análisis retrosintético.

Tema 3. Interconversión de grupos funcionales.

Tema 4. Grupos protectores.

Tema 5. Formación de enlaces C-C: simples, dobles, triples.

Tema 6. Formación de enlaces C-Heteroátomo.

Seminarios:

Resolución de problemas referidos al diseño de síntesis que se centrarán en:

Selección de reactivos y condiciones de reacción.

Descripción de los mecanismos de reacción a que se haga referencia.

Diseñar diversas estrategias de síntesis para las moléculas objetivo.

Prácticos:

Reforzar  el  conocimiento  de  las  distintas  técnicas  fundamentales  en  un  laboratorio  de  Química  Orgánica,  que  se afianzaron en Experimentación de Química Orgánica :

Separación de mezclas: extracción líquido-líquido.

Filtración por gravedad y a vacío.

Secado de disolventes.

Aislamiento de sólidos y líquidos disueltos: destilación en rotavapor.

Cromatografía de capa fina: análisis de pureza y comparación con patrones.

Purificación de sólidos: cristalización.

Caracterización de sólidos: determinación de puntos de fusión.

Purificación y caracterización de líquidos: destilaciones.

Experiencias de síntesis:

• Epoxidación de enonas: Óxido de isoforona
• Cicloadición de Diels-Alder: Ácido cis-ciclohex-4-en-1,2-dicarboxílico.
• Adición 1,3-dipolar: 3,5-Difenilisoxazolina
• Enaminas: 2-Oxociclohexanoacetato de etilo
• Transposición de Claisen: 2-Alilfenol

Síntesis por pasos:

• Sustitución radicalaria y reacción de Wittig: Ácido 4-vinilbenzoico.
• Adición de Michael y condensación aldólica: 5,5-Dimetilciclohexan-1,3-diona (Dimedona)

Aislamiento de productos de su fuente natural:

• Aislamiento y determinación de Productos Naturales
• Aislamiento y purificación del Licopeno del tomate

Determinación estructural.

• Caracterización   de   compuestos   orgánicos.   Aplicaciones   de   las   técnicas   espectroscópicas   a   la determinación estructural de los compuestos orgánicos.

CG1.  Que los graduados posean conocimientos fundamentales en Química Orgánica.

CG3. Que los graduados posean conocimientos de la metodología y del fundamento de las técnicas instrumentales y de laboratorio, que le puedan permitir abordar los constantes y continuos avances científicos y tecnológicos, así como su aplicación.

CG4. Que los graduados posean capacidad para desarrollar métodos de trabajo, de organización, de dirección y ejecución de tareas.

CG5. Que los graduados posean capacidad para generar y transmitir conocimiento.

CE7. Sintetizar compuestos orgánicos

CE8. Conocer y relacionar las propiedades, estructura y reactividad de los compuestos químicos.

CE14. Relacionar la estructura y función de las principales biomoléculas.

CE17. Reconocer y analizar nuevos problemas y planear estrategias para solucionarlos

CE18. Evaluación, interpretación y síntesis y datos de información Química.

CE19. Llevar a cabo procedimientos estándar de laboratorios implicados en trabajos sintéticos, en relación con sistemas orgánicos.

CE24. Reconocer y valorar los procesos químicos en la vida diaria.

CE26. Capacidad para relacionar la Química con otras disciplinas.

Todas las competencias Instrumentales, Personales  y Sistémicas del Grado.

Bibliografía básica:

J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers ”Organic Chemistry“, 1ªEd. Oxford University Press (2001).

F.A. Carey, R.J. Sundberg,  ”Advanced Organic Chemistry“, Vols. A y B, 5 Ed. Plenum Press (2007).

M.B. Smith, J. March, ”Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure“, Wiley (2001).

M.B. Smith "Organic Synthesis" 2ª Ed, Mc Graw Hill Higher Education (2002)

L.M.Harwood, C.J. Moody "Experimental Organic Chemistry", Ed. Blackwell Sci. Publ. (1989).

J-H. Fuhrhop, G. Li, Organic Synthesis. Concepts and Methods. Ed. Wiley-VCH, 2003.

•      W. Carruthers, I. Goldham, Modern Methods of Organic Synthesis. 4ª edición. Cambridge University Press, 2004.

Varios libros tienen páginas web muy interesantes que se deben consultar

Ver tambien: http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/intro1.htm

La evaluación del aprendizaje se realizará de modo continuado

La evaluación de esta asignatura constará de dos calificaciones teórica y práctica.

Sobre 100 puntos la calificación teórica supondrá 80 puntos y la calificación de las prácticas 20 puntos. Siendo necesario haber realizado las mismas para poder ser evaluado en la asignatura.

La calificación de la parte teórica (80 puntos) se llevará a cabo según los siguientes criterios:

1. Evaluación directa del profesor (10 puntos). Se tendrá en cuenta:

          Asistencia a clase

Participación en las discusiones en clase.

Calificaciones obtenidas por cada estudiante a lo largo del curso en las preguntas personales realizadas por el profesor

Espíritu crítico.

2. Seminarios de Química Orgánica (20 puntos). Se tendrá en cuenta:

Contenido y presentación por escrito del trabajo.

Resolución de problemas y exposición oral del estudiante o estudiantes elegidos para presentar el trabajo.

3. Exámenes (50 puntos): El examen se realizará en la fecha indicada por la Facultad. Los exámenes constarán de preguntas teórico y prácticas relacionadas con la materia. El tiempo estará limitado con el fin de que el estudiante demuestre su capacidad de síntesis.

El número mínimo de puntos del apartado teórico es de 20 para poder aprobar la asignatura.

La calificación de la parte práctica (20 puntos) se llevará a cabo según los siguientes criterios:

1. Trabajo experimental en el laboratorio 8 puntos
2. Cuaderno de laboratorio 4 puntos
3. Exámenes de prácticas 8 puntos

Pruebas objetivas. Exámenes

Prueba de respuesta libre

Resolución de problemas

Método de Trabajo: estudio continuado de la asignatura.

Resolución de todos los problemas y comprensión de los mismos.

Presentación de cuaderno e informes

Asistencia a tutorías y estudio de los conceptos dados y resolución de todos los problemas