QUÍMICA DE COMPUESTOS NATURALES
GRADO EN FARMACIA
Curso 2020/2021
1. Datos de la asignatura
(Fecha última modificación: 15-07-20 13:33)- Código
- 100147
- Plan
- 201
- ECTS
- 5.00
- Carácter
- OPTATIVA
- Curso
- 3
- Periodicidad
- Primer cuatrimestre
- Idioma
- ESPAÑOL
- Área
- QUIMICA ORGÁNICA
- Departamento
- Ciencias Farmacéuticas
- Plataforma Virtual
Datos del profesorado
- Profesor/Profesora
- María Ángeles Castro González
- Grupo/s
- 1
- Centro
- Fac. Farmacia
- Departamento
- Ciencias Farmacéuticas
- Área
- Química Orgánica
- Despacho
- Dpto Ciencias Farmacéuticas. Sección Química Farmacéutica (2º planta de la Facultad de Farmacia)
- Horario de tutorías
- 12-14 h.
- URL Web
- https://produccioncientifica.usal.es/investigadores/56847/detalle
- macg@usal.es
- Teléfono
- 923294500 ext 1824
- Profesor/Profesora
- María Concepción Pérez Melero
- Grupo/s
- 1
- Centro
- Fac. Farmacia
- Departamento
- Ciencias Farmacéuticas
- Área
- Química Orgánica
- Despacho
- Dpto. Ciencias Farmacéuticas. Sección Química Farmacéutica. (2º piso de la Facultad de Farmacia)
- Horario de tutorías
- 12-14 h.
- URL Web
- https://diarium.usal.es/conchapm/ https://produccioncientifica.usal.es/investigadores/56066/detalle
- conchapm@usal.es
- Teléfono
- 677554917 Ext 1845
2. Sentido de la materia en el plan de estudios
Bloque formativo al que pertenece la materia.
Química
Papel de la asignatura.
Básico / complementario
Perfil profesional.
Importante para los profesionales interesados en: Farmacia Natural/Fitoterapia/
Descubrimiento de nuevos fármacos
3. Recomendaciones previas
- Haber superado las materias previas del área de Química Orgánica y restantes áreas de Química.
- Haber superado las asignaturas de Botánica y Farmacognosia
- Haber superado las asignaturas de Fisiología y Bioquímica
4. Objetivo de la asignatura
Conocer los principales tipos estructurales de Compuestos Naturales, las rutas biogenésicas que los producen, las vías y métodos de obtención, identificación y estudio, sus transformaciones y su utilidad como fuente, modelo y material de partida para la generación de nuevos fármacos.
5. Contenidos
Teoría.
Tema 1: Introducción. Química de los Productos Naturales. Clasificación biogenésica de los Compuestos Naturales. Justificación de su estudio. Aplicaciones.
Tema 2: Metodologías de estudio de Productos Naturales. Extracción y purificación.
Caracterización e Identificación. Determinación estructural.
Tema 3: Precursores y rutas biogenésicas principales. Mecanismos químicos de formación y transformación de metabolitos secundarios.
Tema 4: La ruta del acetato/propionato. Ácidos grasos y relacionados. Acetogeninas cicloalifáticas. Acetogeninas aromáticas.
Tema 5: La ruta del shikimato. Aminoácidos aromáticos y relacionados. Fenilpropanoides.
Cromenoides. Lignanoides. Otros bencenoides.
Tema 6: La ruta del mevalonato. Isoprenoides. Aspectos estereoquímicos. Monoterpenos.
Sesqui- di-, tri- y politerpenoides. Esteroides.
Tema 7: Alcaloides. Características generales y clasificación. Alcaloides derivados de ornitina, lisina, ácido nicotínico, tirosina y triptófano. Aspectos estereoquímicos.
Tema 8: Metabolitos de origen mixto. Conjugados glicosídicos. Derivados de shikimato y acetato. Derivados de mevalonato y acetato. Derivados de shikimato y mevalonato. Derivados de triptófano y mevalonato.
Tema 9: Síntesis de Compuestos Naturales. Consideraciones generales. Estrategias y ejemplos.
Práctica.
- Acceso y manejo de la información electrónica sobre productos naturales.
- Cálculo, predicción y determinación de propiedades fisicoquímicas de compuestos naturales.
- Identificación de compuestos naturales.
- Determinación estructural de compuestos naturales.
6. Competencias a adquirir
Básicas / Generales.
- Conocimientos sobre los principales tipos estructurales de Compuestos Naturales (CG1),
- Las rutas biogenésicas que los producen (CG2),
- Las vías y métodos de obtención, identificación y estudio, sus transformaciones (CG3) y Su utilidad como fuente, modelo y material de partida para la generación de nuevos fármacos (CG4).
Específicas.
- Conocimientos químicos básicos sobre metabolitos naturales, sus orígenes y sus vías de obtención o preparación (CE1).
- Capacidad para diferenciarlos estructuralmente de los productos sintéticos (CE2).
- Capacidad para reconocerlos e identificarlos por sus propiedades fisicoquímicas y espectroscópicas. (CE3).
- Capacidad para llegar a asignar estructuras de poca complejidad. (CE4).
- Capacidad para asociarlos a las fuentes de procedencia. (CE5).
Transversales.
Instrumentales: Resolución de problemas, habilidades de investigación. (CT1).
Personales: capacidad de trabajo multidisciplinar, reconocimiento de diversidad (CT2).
Sistémicas: Capacidad de aprender, creatividad, motivación de logro. (CT3).
7. Metodologías
Clase magistral, seminarios basados en problemas prácticos y clases prácticas de laboratorio
8. Previsión de Técnicas (Estrategias) Docentes
9. Recursos
Libros de consulta para el alumno.
P.M. DEWICK. 2009. «Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach». John Wiley. Chichester.
J. A. MARCO. 2006. «Química de los productos naturales». Síntesis. Madrid.
P. GIL RUIZ. 2002. «Productos naturales». Univ. Pub. Navarra. Pamplona.
Otras referencias bibliográficas, electrónicas o cualquier otro tipo de recurso.
A. MURRAY y J. CARNDUT. 1972. «Natural Products». (Vol. 4 de «Basic Organic Chemistry». Eds:
M. TEDDER y A. NECHVATAL. J. Wiley and Sons. London. (Traduc. Ed. Urmo. Bilbao).
NAKANISHI y otros, «Natural Products Chemistry». Vol. 1 - 3. 1974-1984. Academic Press. N York.
R.B. HERBERT 1981, «The Biosynthesis of Secondary Metabolites». Chapman and Hall. Londres.
N.R. KRISHNASWAMY. 2010. «Chemistry of Natural Products». CRC Press. New York.
D.J.NEWMAN, G. M. CRAGG. «Natural products as sources of new drugs over the 30 years from 1981 to 2010». J Nat Prod. 2012, 75:311-35.
10. Evaluación
Consideraciones generales.
La evaluación se realizará sobre la base de la participación activa en clases, seminarios y prácticas y el interés global demostrado por la asignatura, complementados con la realización de los trabajos, resolución de problemas y superación de las pruebas establecidas.
Criterios de evaluación.
Para superar la asignatura será necesario alcanzar una valoración mínima de 5 puntos sobre 10, tomando en consideración los términos siguientes:
1- Evaluación continua
- Asistencia y participación activa en clases de teoría, seminarios y sesiones de prácticas: 30 %
- Superación de las pruebas de control: 35 %
- Contenidos, calidad y presentación, en su caso, del trabajo asignado: 35 %
2- Evaluación global
Instrumentos de evaluación.
- Asistencia y participación
- Ejercicios de control de progreso
- Trabajo asignado
- Evaluaciones
Recomendaciones para la evaluación.
Estudio, participación activa en el curso, consulta de dudas, manejo de textos y bibliografía, trabajo y estudio en colaboración, entrenamiento en resolución de cuestiones y problemas
Recomendaciones para la recuperación.
En caso de precisar convocatoria extraordinaria, la calificación global se obtendrá considerando:
Evaluación continua del curso (resultado convocatoria ordinaria): hasta el 30%
Trabajo propuesto (renovado y reeditado con posibles mejoras): hasta el 35%
Prueba escrita de la recuperación: hasta el 35%