Módulo: Química.

Química Orgánica I, Química Orgánica II, Química Farmacéutica I, Química Farmacéutica II (todas estas asignaturas son impartidas por profesores del Departamento de Ciencias Farmacéuticas).

Es una asignatura de contenido fundamental que comprende el estudio de la Química y las propiedades de los fármacos, tanto en el ámbito teórico como en el práctico.

Se enseñan los conceptos y aspectos generales sobre los fármacos y su acción, su clasificación y su nomenclatura, así como las diferentes vías de descubrimiento, diseño y desarrollo. Se introducen generalidades sobre síntesis y análisis de fármacos.

Esta asignatura resulta imprescindible para poder entender el estudio sistematizado de los distintos grupos de fármacos, que se agruparán en la Química Farmacéutica II en función de sus mecanismos de acción y su campo de aplicación terapéutica.

El dominio de la Química Farmacéutica permitirá al profesional farmacéutico desarrollar sus funciones propias y de asesoría al médico y al paciente con mayor conocimiento, responsabilidad y seguridad. Una de las posibles opciones de trabajo del futuro farmacéutico se enfoca hacia la industria química farmacéutica (perfil profesional de industria y distribución).

La formación adquirida a través de la Química Farmacéutica I y, particularmente, el conocimiento de las distintas vías de desarrollo de nuevos fármacos, como el de los fármacos establecidos, servirá para que el futuro graduado pueda participar en equipos de I+D multidisciplinares, dedicados al diseño, la obtención y el desarrollo de nuevos fármacos.

Parte I. Introducción y fundamentos.

TEMA 1. ORIGEN Y FINALIDADES DE LA QUÍMICA FARMACÉUTICA.

Definición y objetivos. Desarrollo histórico. Conceptos básicos. Relación con otras disciplinas. Asignaturas optativas complementarias.

TEMA 2. CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS FÁRMACOS.

Clasificación de los fármacos Nombres de los fármacos. Denominación común internacional. Nomenclatura sistemática. Otros nombres.

Parte II. Aspectos estructurales de la acción de los fármacos.

TEMA 3. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS DE LOS FÁRMACOS.

Generalidades. Transporte biológico de los fármacos. Solubilidad. Grado de ionización. Coeficiente de reparto. Reglas de Lipinski. Fijación de los fármacos a las proteínas plasmáticas.

TEMA 4. ESTABILIDAD DE LOS FÁRMACOS.

Introducción. Factores que influyen en la estabilidad de los fármacos. Alteraciones de los fármacos. Hidrólisis. Oxidaciones. Racemizaciones. Fenómenos degradativos complejos. Pureza de los fármacos.

TEMA 5. INTERACCIÓN FÁRMACO-DIANA.

Naturaleza química y tipos de dianas biológicas. Aspectos físicos y químicos de la interacción fármaco-diana. Topología molecular y actividad biológica: configuración y conformación.

TEMA 6. METABOLISMO DE LOS FÁRMACOS.

Introducción. Transformaciones metabólicas de fases I y II. Consecuencias farmacológicas de los procesos metabólicos. Estereoselectividad en el metabolismo. Conceptos de profármaco y antefármaco.

Parte III. Descubrimiento, diseño y desarrollo de los fármacos.

TEMA 7. GENERACIÓN DE FÁRMACOS

Introducción. Productos naturales. Descubrimientos casuales. Bioensayos de compuestos y colecciones. Diseño racional. Otras vías de descubrimiento de fármacos.

TEMA 8. QUIMIOMODULACIÓN DE LA BIOACTIVIDAD

Generalidades. Disyunción y conjunción estructurales. Homologación. Vinilogación. Modificaciones bioisostéricas. Otras modificaciones estructurales.

TEMA 9. QUIMIOMODULACIÓN DE LA FARMACOCINÉTICA

Modulación de la absorción, distribución y eliminación del fármaco. Mejora de la estabilidad química: Diseño de profármacos. Desarrollo de copias terapéuticas.

TEMA 10. RELACIÓN CUANTITATIVA ENTRE LA ESTRUCTURA Y LA ACTIVIDAD.

Fases de la optimización estructural de los fármacos. Parámetros fisicoquímicos. Método de Hansch y otros modelos.

TEMA 11. MODELADO MOLECULAR.

Generación y optimización de estructuras tridimensionales. Propiedades electrónicas. Métodos de comparación. Modelado de las interacciones fármaco-receptor. Búsqueda por farmacóforos. Introducción a las 3D-QSAR.

Parte IV: Introducción a la síntesis y análisis de fármacos

TEMA 12. INTRODUCCIÓN A LA SÍNTESIS DE FÁRMACOS.

Materias primas y estrategias en la síntesis de fármacos. Síntesis total y semisíntesis. Selectividad de los procesos sintéticos: quimioselectividad, regioselectividad y estereoselectividad. Tendencias actuales en la síntesis de fármacos.

TEMA 13. INTRODUCCIÓN AL ANÁLISIS DE FÁRMACOS.

Generalidades. Métodos de separación, identificación y cuantificación. Métodos fisicoquímicos. Métodos cromatográficos. Métodos espectroscópicos. Farmacopeas.

CONTENIDOS DE LAS PRÁCTICAS DE LABORATORIO:

1. Extracción, separación e identificación de los componentes de un medicamento.
2. Extracción de la cafeína del té.
3. Extracción de cinamaldehído a partir de canela.
4. Síntesis de metenamina.
5. Síntesis de fenitoína.
6. Preparación de salicilato de metilo.

CONTENIDOS DE LAS PRÁCTICAS DE INFORMÁTICA:

1. Programas informáticos de representaciones de estructuras, reactividad y propiedades fisicoquímicas y espectroscópicas.
2. Bases de datos de información bibliográfica.

CB2 - Que los estudiantes sepan aplicar sus conocimientos a su trabajo o vocación de una forma profesional y posean las competencias que suelen demostrarse por medio de la elaboración y defensa de argumentos y la resolución de problemas dentro de su área de estudio.

CB3 - Que los estudiantes tengan la capacidad de reunir e interpretar datos relevantes (normalmente dentro de su área de estudio) para emitir juicios que incluyan una reflexión sobre temas relevantes de índole social, científica o ética.

CB4 - Que los estudiantes puedan transmitir información, ideas, problemas y soluciones a un público tanto especializado como no especializado.

CB5 - Que los estudiantes hayan desarrollado aquellas habilidades de aprendizaje necesarias para emprender estudios posteriores con un alto grado de autonomía.

CG1 - Reconocer las propias limitaciones y la necesidad de mantener y actualizar la competencia profesional, prestando especial importancia al autoaprendizaje de nuevos conocimientos basándose en la evidencia científica disponible.

CE1 - Identificar, diseñar, obtener, analizar, controlar y producir fármacos y medicamentos, así como otros productos y materias primas de interés sanitario de uso humano o veterinario.

CE4 - Diseñar, preparar, suministrar y dispensar medicamentos y otros productos de interés sanitario.

Competencias instrumentales: Conocimientos básicos de la profesión (CT1). Habilidades de gestión de la información (CT2).

Competencias personales: Capacidad para entender el trabajo interdisciplinar (CT3).

Competencias sistémicas: Creatividad (CT4).

Generales:

1.- Introducción a la Química Terapéutica (2ª ed.). Antonio Delgado y otros.

Ediciones Díaz De Santos, S.A. 2002, ISBN: 84-7978-601-9.

2.- Introducción a la Química Farmacéutica (2ª ed.). Carmen Avendaño. (Coordinadora).

McGraw-Hill/Interamericana de España, S.A.U. 2001. ISBN: 84-486-0361-3.

3.- The practice of Medicinal Chemistry (4th ed.). Camille G. Wermuth, David Aldous, Pierre Raboisson, Didier Rognan (Eds.).

Academic Press 2015. ISBN 978-0124172050.

4.- An Introduction to Medicinal Chemistry (5th ed). Graham L. Patrick.

Oxford University Press. 2013. ISBN 978-0-19-969739-7.

5.- Foye's Principles of Medicinal Chemistry (7th ed.). Thomas L. Lemke, David A. Williams (Eds.).

Wolters Kluwer/Lippincott Williams & Wilkins. 2013. ISBN 978-1-4511-7572-1.

6.- Introducción a la Síntesis de Fármacos, Antonio Delgado y otros.

Editorial Síntesis. 2003. ISBN 978-8497560290.   

Otros libros recomendados:

1.- Fundamentals of Medicinal Chemistry. G. Thomas. Wiley. 2003. ISBN 978-0-470-84307-9.

2.- Medicamentos. Un viaje a lo largo de la evolución histórica de los fármacos (vols. I y II). E. Raviña. Servicio de Publicaciones e intercambio científico de la Universidad de Santiago de Compostela. 2008. ISBN  978-84-9887-002-2.

3.- The Merck Index (15th ed.) Merck. RSC Publishing. 2013. ISBN 978-1849736701.

4.- Pharmaceutical Substances (5th  ed.). A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert. Thieme. 2008.

ISBN  978-3135584058.

5.- Real Farmacopea Española (5ª ed.). Ministerio de Sanidad y Consumo. 2015.

6.-  Pharmaceutical  Analysis  (3rd   ed.).  D.  G.  Watson.  Churchill  Livingstone-Elsevier.  2012.  ISBN  978- 0702046216.

7.- Physicochemical Principles of Pharmacy (5th  ed). A. T. Florence y D. Attwood. Pharmaceutical Press.

2011. ISBN 978-0853699842.

8.- Essentials of Pharmaceutical Chemistry (4th  ed.). D. Cairns. Pharmaceutial Press. 2012. ISBN 978- 0853699798.

9.- Química Medicinal (3ª ed.). E. J. Barreiro, C. A. M. Fraga. Artmed. 2015. ISBN 978-85-8271-117-0.

Recursos  electrónicos:

1.-Páginas web especializadas en diseño de fármacos:

 http://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/drugportal.jsp  

http://www.drugbank.ca/

http://www.organic-chemistry.org/prog/peo

2.- Página web de la IUPAC: http://www.iupac.org/

3. Libros electrónicos:

The practice of Medicinal Chemistry (3rd ed.). Camille G. Wermuth (ed.). Elsevier. 2008.  http://www.sciencedirect.com/science/book/9780123741943

European Pharmacopoeia (8th ed.). Consejo de Europa. 2015.  http://online.edqm.eu/EN/entry.htm

The Merck Index online. Royal Society of Chemistry. 2015. https://www.rsc.org/merck-index

La evaluación de la asignatura se basa en las siguientes consideraciones generales:

• Evaluación aditiva, a la que contribuyen todas las actividades que se realizan en la asignatura.
• Superación de mínimos en cada uno de los apartados obligatorios, lo que se considera que define la consecución de los objetivos de la asignatura.
• Evaluación de los contenidos teóricos del programa en la convocatoria ordinaria.
• Evaluación de las prácticas de laboratorio y de informática a través de su realización y de las pruebas que se llevan a cabo durante las mismas.
• Evaluación continua a través de la participación en las actividades propuestas por el profesor en el aula.
• Recuperación, en la convocatoria extraordinaria, de los apartados obligatorios no superados en la convocatoria ordinaria.
• Se considerará “No presentado” cuando el estudiante no haya realizado alguna de las actividades obligatorias para superar la asignatura.

Para superar la asignatura será necesario:

1.- Superar el mínimo establecido (40 %) en todos y cada uno de los siguientes apartados:

• Nomenclatura
• Programa teórico
• Prácticas de laboratorio
• Prácticas de informática

2.- Obtener una calificación global igual o superior a 5 puntos sobre 10, tras sumar las contribuciones de cada apartado sobre la base de la siguiente ponderación:

1. Pruebas escritas de teoría, ejercicios y problemas: 75 %. (Obj1-11) Nomenclatura: 15 %. Programa teórico: 60 %.
2. Prácticas de laboratorio y de informática: 15 %. (Obj4, Obj6, Obj10, Obj11)
3. Evaluación continua: 10 %. (Obj1-Obj11).

Si un estudiante no supera el mínimo establecido en alguno de los apartados que se recogen en el punto 1, no podrá superar la asignatura, por lo que su calificación final será inferior a 5 puntos.

Aquellas partes en las que no se obtenga el mínimo establecido quedarán pendientes para las pruebas de recuperación, en la convocatoria extraordinaria.

Exámenes escritos:

• Sobre el contenido del programa teórico: exámenes de hasta tres horas de duración que podrán contener preguntas de teoría (cortas o de desarrollo de temas), ejercicios de nomenclatura y problemas similares a los que se han trabajado durante el curso.
• Se realizará un examen de nomenclatura al finalizar las clases correspondientes, que constituirá la convocatoria ordinaria de este aparatado.
• El examen del contenido teórico del programa se llevará a cabo después de finalizar las exposiciones del temario.

Prácticas de laboratorio y de ordenador:

• Realización y superación dentro de los grupos convocados durante el curso.
• La evaluación de las prácticas se lleva a cabo dentro del horario asignado a las mismas.
• Es obligatorio superar las prácticas para aprobar la asignatura.

Evaluación continua:

• Participación activa en las clases teóricas, los seminarios y las tutorías individuales/colectivas.

• Calificación de las actividades planteadas por los profesores.

• Participación en todas las actividades propuestas por el profesorado con una actitud positiva y dirigida al aprendizaje de la materia.
• Estudio y aprendizaje de los contenidos del programa, consulta de dudas al profesorado, manejo de fuentes bibliográficas (libros y webs recomendadas), trabajo en equipo para llevar a cabo las actividades que lo requieran.

- La superación de las prácticas de laboratorio y de informática podrá tener una validez máxima de cinco cursos académicos.

Los estudiantes podrán recuperar en un examen escrito los bloques teóricos obligatorios no superados en la convocatoria ordinaria (nomenclatura y programa teórico).

Los estudiantes que no hayan superado las prácticas en la convocatoria ordinaria podrán recuperarlas en la convocatoria extraordinaria mediante la prueba correspondiente.